Монашескую жизнь в Хиландаре святый Савва устроил по правилам монастырей общежительных и написал свой устав, который оставил в руководство и последующими поколениям подвижников.
На Святой Горе существовали не только общежительные монастыри, но и другие различные образы подвижничества. Многие иноки избирали для себя подвижничество скитское: собираясь по два и по три, иноки предавались подвигам молчания и богомыслия.
Святый Савва, усердно изучая разные виды иноческого подвижничества и стараясь себя испытать во всех оных, восхотел подвизаться в ските. Скитническое подвижничество было особенно распространено около монастыря, носившего наименование Карея. Здесь Святый Савва купил местечко и устроил в нем сихастарию, или «молчальничество», построил при ней церковь во имя св. Саввы Освященного, иерусалимского, для пребывания при ней двоим или троим подвижникам. В сей сихастарии он и сам пожил некоторое время в подвигах молчания и богомыслия и написал устав для подвижничества здесь; сей устав служил для руководства подвижникам и в последующие времена.
Между тем престарелый отец его Симеон приближался к исходу из сей жизни. Преподобный Савва, постоянно имевший неослабное попечение о своем родителе, не оставлял его перед кончиной. Однажды целую ночь Савва бодрствовал в молитве, предвидя кончину старца. Оставив у ложа отца одного из иноков, сам отправился на утреннее Богослужение. Вскоре он был позван к отцу и увидел, что тот готовится к кончине. Савва снял отца с одра и, в знак Великого смирения, положил его на пол на рогожку и на ней перенес в церковную припрату, или паперть. Здесь старец Симеон, пробудившись как бы от сна, стал благословлять своего сына и собравшуюся вокруг его братию Хиландарского монастыря. В это время послышался какой-то шум и старец Симеон стал петь Псалом: всѧ́кое дыха́нїе да хва́литъ гдⷭ҇а, с начала до конца. Все слышали ангельское пение, а старец пел вместе с Ангелами — и затем испустил дух. Раздались рыдания о кончине присноблаженного брата. Святый Савва проливал слезы и радости, и скорби вместе: радости потому, что сподобился видеть блаженную кончину старца, скорби же — потому, что лишился своего родителя и сподвижника.
