ЭСБЕ/Метакролеин

Метакролеин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Маассен — Нямецкий. Источник: доп. т. II (1906): Кошбух — Прусик, с. 175 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Метакролеин C₉H₁₂O₃ = (С₃H₄O)₃ — полимер акролеина (см.), аналогичный (по-видимому) паральдегиду (см. доп.), а не метальдегиду, отвечающим уксусному альдегиду (см.), однако, не получающийся, как полимеры этого последнего, непосредственным уплотнением мономерного соединения. Именно М. получен впервые Гейтером и Картмелем (1859) присоединением НС1 к акролеину C₃H₄O и последующей перегонкой с едким кали получаемого при этом β-хлоропропионового альдегида: ЗС₃H₅ClO — ЗНС1 = С₉Н₁₂О₃ + ЗНС1. М. кристаллизуется в форме длинных бесцветных игол со своеобразным пряным запахом, отчасти напоминающим запах акролеина, плав. при 45 — 46° (Grimaux et Adam, 1881), трудно растворим в горячей воде, в холодной вовсе нерастворим и, наоборот, легко растворим в спирте и эфире, без разложения перегоняется с парами воды, сам по себе при перегонке под обыкн. давл. частью разлагается, переходя в мономер, но под уменьшенным давлением переходит в пар без изменения, благодаря чему удалось точно установить (при темп. 132°) вышенаписанную частичную формулу его (Grimaux et Adam). При нагревании с крепкой соляной кислотой М. сполна деполимеризуется в акролеин. Сухой НС1 — газ его также деполимеризует, превращая в β-хлоропропионовый альдегид. Аммиачно-серебряного раствора М. не восстанавливает, подобно паральдегиду. Сохранение М. непредельного характера констатируется способностью его соединяться с бромом (Grimaux et Adam), при чем происходит образование полимера дибромопропионового альдегида.

П. П. Р.