ЭСБЕ/Синальбин

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Синальбин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Сим — Слюзка. Источник: т. XXX (1900): Сим — Слюзка, с. 4 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Синальбин — С30Н42О15N2S2∙.5Н2О — глюкозид, находящийся в семенах белой горчицы (Sinapis alba) в количестве ок. 2,5%; для получения измельченные семена белой горчицы по освобождении их извлечением бензином от жирного масла извлекают безводным спиртом до тех пор, пока жидкость не перестанет окрашиваться в розоватый цвет; тогда многократно извлекают горячим 85—90° спиртом. Полученные спиртовые вытяжки сгущают отгонкой до половинного объема и охлаждают; при этом выпадают состоящие из тонких иголочек рыхлые хлопья, которые отделяют, растворяют в горячей воде и обесцвечивают углем. При разбавлении обесцвеченного водного раствора горячим спиртом и охлаждении выпадают желтоватые игольчатые кристаллы С. Кристаллы эти трудно растворимы в холодной воде, легко в горячей, трудно в алкоголе и нерастворимы в эфире; водный раствор обладает средней реакцией и очень горьким вкусом; вращает плоскость поляризации влево; темп. плавления воздушно-сухого препарата, содержащего кристаллизационную воду, лежит при 83—84° Ц., при 100° Ц. вещество теряет кристаллизационную воду, частью, однако, при этом разлагаясь. Под влиянием находящегося в горчице фермента мирозина С. претерпевает гидролитическое распадение с образованием глюкозы, кислой серносинапиновой соли и жидкого продукта, изороданистого акринила:

C30H42O15N2S2 (синальбин) + Н2О = HO—C6H4—CH2—NCS (изороданистый акринил) + C6H12O6 + C16H24O5NHSO4 (серносинапиновая соль).

Из числа образующихся продуктов наиболее интересным является синапин, так как разъяснение его конституции проливает свет и на конституцию самого С. Синапин же, как установлено путем кропотливых исследований, есть соединение холина C5H15O2N (окись триметилоксэтиламмония) с синапиновой кислотой C11H12O5 (диметиловый эфир триоксикоричной кислоты); таким образом, строение синапина изображается формулой:

(НО)(СН3)3 N—CH2—СН2О—СО—С2Н2—С6H2(ОН)(ОСН3)2 (1.4.3.5),

а строение самого синальбина, может быть изображено следующим образом:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b59 004-0.jpg

Образующийся при разложении С. изороданистый акринил представляет желтую маслообразную нелетучую жидкость чрезвычайно острого вкуса, но без запаха. Ее нередко называют эфирным маслом белой горчицы.

А. С. Гинзберг. Δ.