ЭСБЕ/Цинхонин

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цинхонин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Цензурный комитет — Человек. Источник: т. XXXVIII (1903): Цензурный комитет — Человек, с. 208—209 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Цинхонин — С19Н22N2О, этот алкалоид сопровождает хинин (см.) и находится с ним в хинной корке (см.). При добывании хинина он находится в виде сернокислой соли в жидкостях, из которых был выделен сернокислый хинин путем кристаллизации. Ц. выделяют, прибавляя аммиак к раствору; осадок, заключающей в себе также хинин, извлекают спиртом, из которого Ц., как менее растворимый, выкристаллизовывается первым. Ц. имеет форму четырехгранных призм или бесцветных и блестящих игл, которые растворяются только в 2500 частях кипящей воды, почти не растворимы в эфире и очень мало в хлороформе, летучих маслах и жирах. Крепкий спирт растворяет только 3% его. Он плавится при 257° в бесцветную жидкость, которая при охлаждении закристаллизовывается; в струе водорода он возгоняется блестящими призмами. Ц. имеет горький вкус и действует как противолихорадочное средство, но гораздо слабее хинина. Он соединяется с кислотами, образуя кристаллические соли, похожие на соли хинина, но более растворимые в спирте. Ц. является третичным основанием, что усматривается из действия на него йодангидридов спиртов; действие уксусного ангидрида приводит к заключению, что он имеет один гидроксил. Строение П., которое в настоящее время только предположительное, выводится на основании следующих реакций. Вышнеградский первый высказал предположение о строении Ц. При окислении Ц. получается αβγ-пиридинкарбоновая кислота; из этого вытекает, что Ц. есть производное хинолина и именно γ-ряда. При окислении азотной кисл. Ц. C9H6ΝC10Η15(ΟH)Ν дает кислоты: γ-хинолинкарбоновую C9H6NCOOH и цинхолойпоновую C6H11N(COOH)2. Последняя кислота, по исследованиям Скраупа, есть метилпиперидиндикарбоновая с карбоксилами при соседних углеродных атомах. Работы Кенигса вполне подтверждают нахождение в Ц. хинолиновой группы и группы, содержащей С6. Так, при действии пятихлористого фосфора он получил из Ц. хлористый Ц., который при действии алкогольного раствора едкого кали дает цинхен (см.), а этот последний, теряя аммиак, переходит в апоцинхен, который при окислении дает γ-ο-оксифенилхинолин C9H6N(C6H4.OH). В настоящее время предполагают, что Ц. имеет следующее строение:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 209-0.jpg

В. Ипатьев. Δ.