ЭСБЕ/Эпихлоргидрин

Эпихлоргидрин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Табак — Фома. Источник: доп. т. IIa (1907): Пруссия — Фома. Россия, с. 909—910 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Эпихлоргидрин (α или обыкновенный), — получается в числе других продуктов взаимодействия PCl₅ с глицерином, а также при нагревании не выше 120° с порошковатым едким натром дихлоргидринов глицерина. Э. — бесцветная, с запахом, напоминающ. обыкновенн. эфир и хлороформ, жидкость; темпер. кип. 118° — 119°; d20 = 1,180, в воде Э. нерастворим. Свойства окиси проявляются в способности с водой давать α-монохлоргидрин CH₂(OH)CH(OH).CH₂Cl, а с хлорист. водород. симм. дихлоргидрин CH₂Cl.CH(OH).CH₂Cl; свойства же хлоргидрина — в реакции с уксусно-натровой солью, идущей с образованием уксусного эфира С PCl₅ эпихлоргидрин дает трихлоргидрин, а с KCN — эпициангидрин, полимерное соединение состава C₃H₅O.CN (темп. пл. 162°). α-Э. изомерен β-Э. получаемый в смеси с аллиловым спиртом, α-Э. и а-эпийодгидрином при присоединении к аллиловому спирту ClJ и последующ. действии едкого натра:

β-Э. при нагревании с водой не изменяется, а с водородом в момент выделения дает аллиловый спирт.

К. Дебу.