ксила ОН в группе СООН или SO2OH хлором. X. являются напр. хлористый ацетил и хлористый бензоил (см.). Атом хлора в X. очень подвижен и легко реагирует с водой, спиртами, аммиаком и аминами и т. д. с выделением хлористого водорода, причем образуются соответственно кислоты, сложные эфиры, амиды кислот и т. д. X. сульфокислот называются просто сульфохлоридами.
ХЛОРАНИЛ, или метахлорхинон, СвС14О2, образуется при окислении многих ароматич. соединений, напр. анилина, фенола и др., бертолетовой солью и соляной к-той. Лимонножелтые листочки; темп. пл. 290° (в запаянном капилляре). Нерастворим в воде. Применяется в качестве окислителя в лабораторных работах.
ХЛОРАТОР, см. Хлорирование.
ХЛОРАТЫ, соли хлорноватой кислоты. Хлораты получаются или действием хлора на щелочи при повышенной температуре, напр.
6КОН+ЗС12-*КС1Оз+бКС1+ЗН2О,
или путем электролиза хлоридов. Применяются в пиротехнике, спичечном производстве, производстве взрывчатых веществ.
ХЛОРАЦЕТОН (франц. маскировочное название тонит), С1СН2СОСН3, получается при действии хлора в определенных условиях на ацетон. Жидкость. Темп, кипения 119°, уд. вес 1, 16. Обладает слезоточивым действием при концентрации от 0, 018 мг/м3, концентрация 0, 15 невыносима. Разъедает металлы. Применяется в снарядах как ОВ.
ХЛОРАЦЕТОФЕНОН (франц. название грандит), С6Нб• СО • СН2С1, в чистом виде бесцветные кристаллы с темп. пл. 58—59°, темп. кип. 245°.
Относится к отравляющим веществам послевоенного периода. Обладает большой устойчивостью по отношению к влаге, кислороду воздуха, нагреванию. Применяется в виде дыма. Действующая концентрация 0, 3 мг/м3; невыносимая концентрация 6 мг/м3.
ХЛОРБЕНЗОЛ, СвН5С1, бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с неприятным запахом, темп. кип. 132°, уд. в. D 2® = 1, 106, один из полупродуктов анилино-красочной промышленности. Из него (через динитрохлорбензол и динитрофенол) получается самый популярный сернистый черный краситель. X. имеет и важное оборонное значение, так как дальнейшей нитрацией динитрофенола легко и удобно получается пикриновая кислота (мелинит — бризантное взрывчатое вещество). Теперь разрабатываются промышленные методы получения и самого фенола из хлорбензола (омылением при высоких температурах и давлениях). X. получается хлорированием бензола: СвНв+С12 = = СвН5С1+НС1, в присутствии железа. Хлорирование. ведется в чугунных аппаратах, наполненных обрезками железа; когда около половины бензола прохлорируется (по уд. весу), жидкость обрабатывают содой для удаления остатков хлористого водорода, а затем подвергают фракционированной перегонке в невысоком колонном аппарате. Собирают 2 фракции: бензол с примесью X. (возвращается вновь на хлорирование) и технический X. с темп, кипения 128—132°; остаток в перегонном кубе — полихлориды, из к-рых в холодное время года выкристаллизовывается бблыпая часть пара — дихлорбензола. Хлористый водород, образующийся при хлорирований, поглощается водой и дает побочно очень чистую соляную кислоту.
И. Сергеев.ХЛОРГИДРИНЫ, производные многоатомных спиртов, получающиеся путем замены хлором одной или нескольких гидроксильных групп, напр. дихлоргидрины глицерина
СН2С1СНОНСН2С1 и СН2С1СНС10Н20Н.
Атомы хлора отличаются подвижностью и могут быть замещаемы различными группами.
При действии щелочей на хлоргйдрины происходит отщепление хлористого водорода с образованием окисей циклического строения.
Так, этиленхлоргидрин СН2С1СН2ОН перехасн2. дит в окись этилена | >О и т. д. сн</ ХЛОРЕМИЯ (от греч. chloros — зеленый и haima — кровь), то же, что Хлороз (см.).
ХЛОРИДЫ, хлористые соли металлов, например хлорид натрия, хлористый натрий (поваренная соль, NaCl); хлорид кальция, или хлористый кальций (см.) (СаС12). См. Хлористый водород.
ХЛОРИРОВАНИЕ, обработка химических материалов . хлором; в более узком значении — < замещение атомов водорода на хлор в органических соединениях, см. напр. хлорбензол или же присоединение хлора к ненасыщенным органическим соединениям. Замещение водорода на хлор очень часто практикуется как в лабораторном, так и в заводском масштабе.
Простейшей операцией этого рода можно считать получение хлористого водорода (и затем соляной кислоты) хлорированием водорода: Н’Н+С12-*2НС1. Эта реакция как-раз теперь начинает эксплоатироваться технически (сжигание хлора в водороде). Она обнаруживает ряд особенностей, присущих реакциям X. вообще. Так как она ускоряется освещением, то ее изучали в свое время Роско и Бунзен в качестве фотохимической реакции. Но и в темноте она ускоряется при повышении темпера-* туры (иногда вплоть до взрыва) — также в присутствии катализаторов. Аналогично водороду ведут себя насыщенные и многие ароматические углеводороды. Хлорированием метана (из природных газов) получается напр. хлористый метил. Хлорированием легчайших погонов нефти (пентана) в США давно уже получается хлористый амил, превращаемый затем омылением водой в синтетический амиловый спирт.
При X. в ряде случаев благоприятное влияние оказывают катализаторы (см.); в качестве* катализаторов применяются галоидные производные тяжелых металлов (напр. хлорное железо, пятихлористая сурьма), сера и фосфор (или их хлориды), иод и т. д. В случае ароматических соединений, имеющих и боковые(жирные) цепи, выбор катализатора, а такжевыбор температуры часто играет громадную, роль. Очень часто окончательное X. удается только в присутствии катализаторов и при интенсивном освещении; однако в нек-рых случаях приходится тщательно избегать катализаторов, т. к. они разрушающим образом действуют на получаемый продукт. Иногда X. протекает крайне легко и без катализаторов „ напр. X. фенола. В присутствии воды помимо X. могут протекать и реакции окисления органических соединений: влажный хлор например окисляет антрацен в антрахинон. В виду этого во многих случаях необходимо применять осушку хлора. При хлорировании водород удаляется в виде хлористого водорода; его можноутилизировать для побочного получения чистой соляной кислоты.
