Надъ бѣдною Жмудью тяготѣла обязательная грамата Ягайлы передать ее въ собственность ордену. Витовтъ хитрилъ, обѣщалъ, а Рыцари на радостяхъ провозгласили его даже королемъ литовскимъ. Между тѣмъ онъ требовалъ отъ папы присылки легата. Легатъ пріѣхалъ, и Витовтъ удостовѣрилъ его, что положеніе дѣлъ изменилось, что прежніе набѣги Рыцарей съ цѣлію обращенія въ христіанство, теперь, когда Литва стала христіанскою, составляютъ уже хищническіе набѣги. Навремя Рыцари присмирѣли, но потомъ снова начались нападенія, возобновились требованія передачи Жмуди. Такъ дѣла шли въ вѣчныхъ набѣгахъ, когда наконецъ состоялась достопамятная битва подъ Гринвальденомъ и Таненбергомъ въ 1110 г. Витовтъ привелъ 103,000 человѣкъ войска, состоявшаго изъ сорока отрядовъ. Здѣсь были полки литовскіе, русскіе, татарскіе. Последними командовалъ кипчакскій султанъ Саладинъ. Были еще отряды Богемцевъ и Моравляиъ. У Поляковъ было 60,000 отборнаго войска. У Рыцарей тоже были отборныя силы, подъ начальствомъ в. магистра Ульриха фонъ-Юнингена. Бой кипѣлъ цѣлый день, бой самый отчаянный. Витовтъ былъ его душею. Ягайло, сдѣлавшійся очень набожнымъ, все время молился на возвышеніи, окруженный стражею. Всѣ войска отличились, но въ особенности Смоленский полкъ, какъ пишетъ Ваповскій. Великій магистръ былъ убитъ; пало на полѣ битвы 60 рыцарей и 40,000 воиновъ. Въ плѣнъ взято 15,000. Всѣ знамена, числомъ 51, отняты. Фохтъ говоритъ, что этотъ день «былъ послѣднимъ днемъ славы и величія ордена. Следующее утро готовило ему позоръ, уничиженіе и вѣчное ничтожество». Коцебу же пишетъ: «этотъ блестящій колоссъ, варварскимъ мужествомъ, безвѣріемъ и безстыдствомъ воздвигнутый на развалинахъ попранныхъ народовъ, обогащенный награбленнымъ золотомъ, украшенный княжескими гербами, былъ ниспровергнуть какъ будто ударомъ грома и никогда уже не возсталъ изъ своего уничиженія». Въ непріятельскомъ станѣ захвачены тысяча возовъ съ сокровищами и разными припасами, сотни бочекъ съ виномъ, тысячи цѣпей и разныхъ орудій пытокъ, множество холста, напитаннаго смолою для поджоговъ. Чтобы воины не опьянѣли, всѣ бочки съ виномъ были разбиты. Вино смѣшалось съ кровью и залило большое пространство. Въ этомъ морѣ вина и крови буквально плавали человѣческіе трупы. Стопы раненыхъ заглушали радостные клики победителей.
Всѣ историки согласны, даже враги, что честь этой знаменитой побѣды принадлежитъ Витовту. Онъ хотѣлъ сейчасъ же броситься на Маріенбургъ, гдѣ уже ожидали гостей и приготовили ключи отъ крѣпости для врученія побѣдителямъ. Но Ягайло не слушался— онъ цѣлые три дня стоялъ на мѣстѣ и служилъ панихиды. Когда двинулись наконецъ, замки и города предавались безъ боя, но Маріенбургъ опять заперъ ворота, собралъ послѣднія силы и сталъ защищаться. На выручку его подоспѣлъ ливонскій магистръ Германъ. Послѣдній обратился къ Витовту. Онъ отъ имени обоихъ орденовъ отказывался отъ правъ на Жмудь и обѣщалъ вѣчный союзъ. Витовтъ сообразилъ, что Рыцарямъ болѣе не возстать, что присоединеніе къ Польшѣ прусскихъ владѣній Литвѣ не принесетъ пользы; что ему, виновнику торжества, за пролитую кровь, за столько жертвъ—Ягайло далъ всего два замка, а всѣ остальные роздалъ Полякамъ. Сообразивъ всего, Витовтъ ушелъ домой съ своими войсками. Ягайло продолжалъ осаду, но ничего не успѣлъ и возвратился, добровольно уничтоживъ плоды славной побѣды, не имѣя способностей ни полководца, ни политика, чтобы воспользоваться ею.
Витовтъ все же радовался. Онъ возвратилъ Жмудь, и ужь конечно Рыцари были ему не страшны.
Любопытны его отношенія къ Монголамъ и та роль, которую онъ разыгрывалъ въ отношеніи ихъ. Тимуръ-Кутлукъ низвергъ Тохтамыша и самъ сѣлъ на ханскомъ престолѣ. Тохтамышъ бѣжалъ въ Литву. Витовтъ далъ ему Лидскій замокъ на житье и оказывалъ всякія почести. Витовтъ задумывалъ уже и о Восточной Руси. Это видно изъ слѣдующихъ словъ: «посажу тебя въ ордѣ, а ты меня посадишь иа Москвѣ великимъ княземъ», сказалъ онъ Тохтамышу. Въ 1397 г. онъ съ Тохтамышемъ двинулся къ Азову, разбилъ Монголовъ,
