При Ольгердѣ городъ Вильно, по описаніямъ орденскихъ лѣтописцевъ, представляется не только населеннымъ и хорошо застроеннымъ городомъ, но и занимающимъ уже видное мѣсто въ торгово-промышленномъ отношеніи. Особою привилегіею виленскіе торговцы были освобождены отъ пошлинъ въ цѣломъ государствѣ. Вильно сдѣлалось центральнымъ складочнымъ пунктомъ товаровъ, привозимыхъ съ востока и юга; отсюда они не только были развозимы по всему краю, но отправлялись также въ Ригу и другіе Ганзейскіе города. Янтарь игралъ весьма важную роль въ торговыхъ сношеніяхъ. Его во множествѣ свозили изъ Жмуди, съ береговъ Балтики, складывали въ виленскихъ гостиныхъ дворахъ и потомъ отсюда уже распространяли но разнымъ странамъ. Рыбная ловля была въ большомъ развитіи; жмудскія сельди славились повсюду. У Литовцевъ были зубры, туры, медвѣди, олени, бобры, лисицы; много было меда и воска; были наконецъ табуны дикихъ коней особой породы, до сихъ поръ сохранившейся на Жмуди, нѣсколько напоминающей вятскихъ лошадей; ленъ, пенька, конопля производились въ изобиліи. Всѣ эти предметы доставляли возможность вести обширный мѣновой торгъ на разнаго рода оружіе, земледѣльческія орудія, на соль, перецъ, мыло и т. п.; средоточіемъ же торговли было Вильно, гдѣ купцы Новгорода-Великаго основали свой собственный гостиный дворъ.
Сначала Нѣманъ, а около 1380 и Вилія были уже судоходными рѣками. Виленское и иностранное купечества Виліею сплавливали свои товары въ 1444, 1494, 1535 и послѣдующихъ годахъ. Въ 1589 Вилія была вновь очищена издержками виленскихъ купцовъ. Потомъ очистка была возобновлена въ 1606 на счетъ правительства. Гваньини въ своей хроникѣ (1611) свидѣтельствуетъ, что Вилія рѣка судоходная и что по ней отправляли товары въ Данцигъ. Вилейка въ XIV ст. имѣла совершенно другое направленіе; она текла мимо Замковой и Трикрестовой горъ, окружала нижній замокъ и за нынѣшнимъ каѳедральнымъ соборомъ впадала въ Вилію. Съ противоположной стороны, т. е. съ запада, протекалъ ручей Вингеръ и впадалъ въ Вилію почти рядомъ съ Вилейкою.
Изъ сказаній современныхъ лѣтописцевъ можно хотя приблизительно нарисовать картину литовской столицы, какою она была во второй половинѣ XIV столѣтія. На горѣ красовался величественный, сильно укрѣпленный замокъ, съ тремя башнями, окруженный валомъ. У подошвы этой горы тянулся нижній замокъ, называемый Кривымъ Градомъ. Далѣе между Виліею и Вилейкою, вблизи Замковой горы, находились обширныя палаты литовскаго вельможи Монивида. Къ храму примыкали жилища первосвященника, жрецовъ и вайделотовъ. Жилище первосвященника находилось возлѣ круглой башни (нынѣ колокольня каѳ. собора) съ окошкомъ, чрезъ которое онъ вѣщалъ народу волю боговъ. Жилище его составляли обширныя палаты, съ четырьмя башнями. Зданіе это извѣстно было въ нынѣшнемъ столѣтіи подъ названіемъ дома викаріевъ. Оно снесено послѣ 1831 г. Великокняжескій дворецъ, или нижній замокъ состоялъ изъ нѣсколькихъ зданій, съ особыми кладовыми, амбарами, конюшнями. Зданія эти были большею частью деревянныя, но ихъ окружала высокая каменная стѣна съ башнями. Кромѣ того, весь Кривой Градъ, въ составъ котораго входила и долина Свинторога съ храмомъ и разными постройками, окруженъ былъ высокимъ частоколомъ и кромѣ того его омывали воды Вилейки и особаго канала, устроеннаго еще Гедиминомъ, соединявшаго Вилію съ Вилейкою. Изъ Криваго Града, проведены были разныя дороги. Такъ изъ западныхъ воротъ проходила дорога чрезъ два моста на Вилейкѣ и Вингрѣ, потомъ черезъ паромъ на Виліи, въ древнѣйшую столицу Литвы, въ Керновъ, а также въ Вилкомирскій замокъ. Эта же дорога, налѣво отъ парома, вела въ священную рощу (нынѣ Лукишки, независимо отъ Гая), гдѣ стояли вѣковые дубы и другія деревья, разнымъ богамъ посвященныя. Изъ замковыхъ воротъ вела дорога одна въ загородный великокняжескій замокъ Мѣдники, а также въ Лиду и Гродно, другая же, направо, въ Троки.
