БСЭ1/Шиффовы основания

Материал из Викитеки — свободной библиотеки

ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ, группа органических соединений, представляющих собой продукты конденсации ароматических аминов с альдегидами и играющих важную роль во многих органических синтезах. Реакция напр. анилина с бензойным альдегидом протекает так:

Ароматические альдегиды образуют стойкие, хорошо кристаллизующиеся, мономолекулярные соединения, алифатические же альдегиды дают масла, полимеризующиеся при стоянии. При этом в одних случаях образуются тримолекулярные соединения, представляющие собой третичные основания, как например ангидроформальдегиданилин (C6H5N:CH2)3, в других случаях — двумолекулярные соединения, содержащие в частице группу NH (уплотнение альдольного типа), напр. этилиденанилин (CH3CH:NC6H5)2. Последние при нагревании с кислотами переходят в замещенные хинолины (см.). Ш. о. легко разлагаются кислотами на составные части. По месту двойной связи они могут присоединять синильную кислоту, магний-органическое соединение и водород.