НЭС/Нитрокислоты

Нитрокислоты
Новый энциклопедический словарь

Словник: Нарушевич — Ньютон. Источник: т. 28: Нарушевич — Ньютон (1916), стлб. 641—642 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нитрокислоты — органические кислоты с нитрогруппой при одном из атомов углерода углеводородного остатка. Н. жирного ряда весьма мало изучены. Сюда относятся, напр., эфир нитро-уксусной кислоты, CH₂(NO₂).CO.OC₂H₅, получающийся действием азотистосеребряной соли на бромоуксусный эфир и представляющий жидкость, кипящую при 151°; β-нитропропионовая кислота, CH₂(NO₂).CH₂.COOH, с т. плав. 66°—67°, полученная действием азотистосеребряной соли на β-иодопропионовую кислоту; β-нитроизовалериановая кислота, (CH₃)₂C(NO₂).CH₂.COOH, полученная Дессенем и Бредтом (1882) нитрованием изовалериановой кислоты; эфир нитромалоновой кислоты, NO₂.CH(CO₂C₂H₅)₂. Гораздо лучше изучены Н. ароматические, и из них особенно нитробензойные кислоты, известные в виде моно-, ди- и три-Н. При нитровании бензойной кислоты получается, главным образом, мета-моно-Н.; пара- и орто-изомеры получаются окислением соответствующих нитро-толуолов, также хлористого орто- и пара-нитробензола и нитрокоричных кислот хромовой смесью и хамелеоном. Моно-нитробензойные кислоты получаются также из трех изомерных нитроанилинов переведением их в соответствующие нитробензонитрилы и обмыливанием последних. Орто-нитробензойная кислота плав. при 147°, сладкого вкуса; мета-нитробензойная или нитродрациловая кислота плав. при 238°. Динитробензойные кислоты получаются нитрованием моно-нитробензойных кислот или окислением соответствующих динитротолуолов хромовой смесью или KMnO₄ и представляют кристаллические вещества. Обыкновенная, именно 3,5-динитробензойная кислота плав. при 204°. Тринитробензойная кислота (2,4,6) плавится при 210°, выделяя CO₂, получена окислением соответствующего тринитротолуола. Некоторые соли нитроэфирных кислот и свободные кислоты, которые представляют кристаллические темнокрасные тела, обладают взрывчатыми свойствами. Напр., динитротолуол-нитрометил-эфирная кислота, CH₃.C₆H₂(NO₂)₂.NO(OH)(ОСН₃), получается при разложении ее калиевой соли (тринитротолуол + K-метилат) при −5° соляной кислотой в виде темнокрасного объемистого осадка; растворима в воде, эфире и бензоле плохо, легче — в спирте, хорошо — в уксусной кислоте. В сухом состоянии сохраняется после кристаллизации без разложения в течение нескольких недель, взрывает при нагревании; дает ацетильное производное.