Плещеев, Димитрий Григорьевич, воевода, сын Григория Яковлевича Слепого, в 1555 г. — полковой воевода, был послан на Шведский рубеж с городецкими татарскими князьями и мурзами и с казанами. На их дорогу от Москвы до Великого Новгорода и на прокорм людей и лошадей было дано Плещееву 400 рублей, что, по тогдашнему времени, составляло весьма значительную сумму. В царской грамоте, посланной новгородским дьякам, было велено выдать из новгородский казны Плещееву и городецким татарам на дорогу до Шведского рубежа и обратно до Москвы сколько "будет надобеть". П. написан в грамоте с вичем, следовательно, он пользовался значением и почетом. В 1556 г. в Ливонском походе П. был приставом в передовом полку у царевича Тохтамыша; в 1559 г. тоже — в Ливонском походе был головой в большом полку, а затем в передовом полку; в 1562 г. был окольничим и назначен для раздачи дворов в Можайске. В 1564 г. он был полковым воеводой в Полоцке, "в прибавку" к прежним, сначала в правой руке, а затем в сторожевом полку и велено ему идти из Дорогобужа в Смоленск и там остаться. В 1565—1570 г. был воеводой в сторожевом полку сначала в Коломне, затем в Пскове, Москве, опять в Коломне, в Рязани и в Полоцке; в 1571 г. участвовал в поручной записи по тех боярах, которые ручались по кн. Ив. Феод. Мстиславском, а в случае побега кн. Мстиславского в чужестранное государство и несостоятельности поручителей уплатить в казну 20 тысяч рублей, они обязывались вместо них уплатить по расчету, сколько на кого положено: на долю Плещеева назначено было 150 рублей.
Судя по завещанию, П. был человеком набожным, честным, добрым и обладал немалым состоянием.
Древн. Росс. Вивл., т. XIII, стр. 269, 280, 312, 315, 330, 346, 351. 376, 387, 396, 416, 423; Доп. к акт. ист., т. I. стр. 219; "Отеч. Зап." 1830 г., ч. XLIV, стр. 23, 29, 31; Синб. Сборн., стр. 14, 19, 23; Собр. Гос. Грам. и дог., т. I, стр. 566, 570, 576; Н. И. Лихачев, Сборник актов, собр. в архивах и библиотеках. Вып. I, Духовные и сговорные грамоты. СПб. 1895 г., стр. 30—36.