Плещеев, Дмитрий Михайлович, воевода, отец Ивана Дмитриевича Плещеева-Колодки и сын Михаила Андреевича Плещеева, который в 1532 г. дал великому князю Василию Ивановичу запись о продолжении впредь службы государю и его детям "верно, усердно и без всякой измены". Дм. Мих. Плещеев вместе со своим отцом и с братом Феодором "целовал на всем том, как написано в записи, честный и животворящий крест у гроба святого великого чудотворца Алексия". В 1549 г. он был воеводой в передовом полку в Коломне, а в 1552 г., когда войска собрались там перед Казанским походом, он был вторым воеводой в левой руке. При осаде Казани П. должен был ударить в Тюменские ворота, в помощь воеводе кн. Дм. Ив. Микулинскому; в 1554 г. он — четвертый воевода в Казани, был в сторожевом полку в походе против вотяков; в 1555 г. прислан к царю Иоанну IV боярином кн. Ив. Феод. Мстиславским с известием о действиях воевод, посланных на луговую сторону против черемис. В том же году царь отправил воевод с 13 тысячами войска против крымского хана Девлет-Гирея, чтобы отогнать крымские стада из Мамаевых лугов, с Перекопи; воеводой сторожевого полка в этом походе был Плещеев. В 1556 г. он был воеводой сторожевого полка в Серпухове и в Тарусе, в 1557 и 1559 гг. — воеводой в левой руке в Калуге, в 1558—59 гг. упоминается в духовном завещании Дм. Григ. Плещеева, который взял у него чалого коня за десять рублей. В 1559 г. окольничий и второй воевода в Свияжске; в 1564 году — второй воевода в правой руке на Луках-Великих; в 1565 г. — воевода в сторожевом полку в Ржеве; затем ему было велено идти в Дорогобуж и в Смоленск.
Никон. летопись, т. VII, стр. 114, 174, 225, 241—243; Царств. кн., стр. 217; Собр. гос. грам. и дог., т. I, стр. 448—450; Древн. Росс. Вивл., т. XIII, стр. 252, 264; "Отеч. Зап." 1830 г., ч. XLIV, стр. 14, 82, 87, 92, 93, 95, 100, 102, 106, 109; "Синб. Сборник", стр. 14; Н. П. Лихачев, "Сборник актов, собр. в архивах и библиотеках". Вып. I, стр. 30.