Пронский, князь Иван Дмитриевич, боярин, умер в 1523 г. в плену в Польше; брат предыдущего. В 1500 г. был в числе поезжан на свадьбе своего родного дяди кн. Вас. Дан. Холмского с дочерью Иоанна III — княжной Софией; в 1513 г. — воевода в правой руке, стоял на Туле; в 1514 г. пожалован в бояре и в том же году в битве с литовцами под Оршей был взят в плен вместе со многими другими воеводами и рядовыми дворянами.
«Древ. Росс. Вивл.», ч. XIII, стр. 2, ч. XX, стр. 17; «Отеч. Зап.» 1830 г., ч. 44. стр. 12; П. С. Казанский, «Село Новоспаское, Деденево тож и родословная Головиных, владельцев оного», М. 1847 г, стр. 114; Карамзин, т. VII, пр. 98, 125.