Святослав Давыдович, прозвищем Святоша, внук Святослава Ярославича, князя Черниговского, действовал в ту тяжелую эпоху междоусобий, когда на великокняжеском киевском столе сидел вероломный и слабый Святополк-Михаил Изяславич (1093—1113 гг.). Трудно было в окружавшей среде остаться нравственно чистым; для этого надо было иметь тот чисто христианский склад души, то необыкновенно благородное мировоззрение, которыми отличался Владимир Мономах. С., князь небольшого удела, не остался безупречен в нравственном отношении. Он изменял то одному, то другому князю, и до 1106 г., когда в его жизни произошел крупный переворот, он был сыном своей эпохи. В борьбе Ростиславичей, Василька и Володаря, со Святополком (1097 г.) он стоит на стороне Святополка-Михаила; вместе с ним разбитый на Рожни-поле (в Волынской губ.), он бежит во Владимир-Волынский. Святополк дает ему Луцк, и здесь в Луцке С. проявляет вероломство, обычное той эпохе. Сидя в Луцке и видя возрастающую силу бывшего друга в. князя, Давида Игоревича, который с 1099 г. становится врагом Святополка, он вступает в переговоры с Давидом. Давид осадил Владимир-Волынский, и сын Святополка, Мстислав, был убит при обороне Владимира. Между Давидом и С. состоялся договор, по которому С. обязался известить Давида о первом движении в. князя на помощь осажденным владимирцам. Действительно, Путята, воевода в. князя, идет на помощь осажденному городу и по пути заходит в Луцк. Тогда С. предает им послов Давида и сам вместе с Путятой тайно нападает на Давида Игоревича, разбивает его и спасает г. Владимир от опасности. В 1106 г. в С. происходит нравственный переворот. Он удаляется в Печерскую обитель и принимает схиму. Целых 35 лет пробыл он в обители, ведя самый строгий монашеский образ жизни; он прошел разные степени монашеского послушания: 3 года пробыл в поварне, 3 года был монастырским привратником, долго прислуживал братии при трапезе; пройдя долгий монашеский искус, он поселился в отдельной келье и многие годы вел самый строгий образ жизни, заботясь о своем спасении; труд сменял молитву, молитвы сменялись трудом. Все лишнее, что получал он от своих сродников, жертвовал на устроение храма или раздавал нищей братии; много книг пожертвовал он в храм. 35 лет протекли в мире и заботах о спасении души; только перед самой смертью пришлось ему еще раз вступить в счеты князей. В 1142 г. в. князь Киевский, Всеволод Ольгович, посылает его увещевать младших Ольговичей, Игоря и Святослава, братьев в. князя, грабивших русскую землю. В том же году С. скончался, и почти весь Киев собрался на погребение этого князя-монаха, прославившегося своею высокою монашескою жизнью.
П. С. Р. Л., I, 120; III, 3, 155. — Летопись по Лаврентьевскому списку, изд. Арх. Ком. (по указателю). — Соловьев, «История России», изд. Тов. Общ. Пользы (по указателю). — Макарий, «История Русской Церкви», Спб., 1857, т. II, стр. 65—66.