Симеон Ольгердович, до крещения Лугвень, князь Литовский. Жизнь С. О. падает на ту эпоху русского прошлого, когда поступательный рост Москвы и Литвы заставляет Рюриковичей и Гедеминовичей зорко следить друг за другом. Промежуточные земли, лежащие между рубежами Москвы и Литвы, становятся причиной постоянных ссор. Смоленск, по своему географическому положению, и Новгород Великий, в силу своего политического строя, — первые почти пункты, где встречаются однородные стремления вел. князей московских и литовских. С. О. — типичный представитель тех литовских князей, которые своим случайным появлением на исторической арене того времени характеризуют тождественные почти стремления враждующих соседей. С. О., сын Ольгерда и Иулиании тверской, как подручный князь литовский, стоит всецело за интересы Литвы, но это не мешает ему проникаться местными интересами тех областей, куда закидывает его судьба: традиции удельного строя еще слишком сильны, идея политического единства еще слишком свежа. Деятельность С. О. начинается в 1386 г. под Мстиславлем. На берегах речки Вехры, правого притока Сожи, братья Ольгердовичи наголову разбивают смолян. Через три года С. О. начинает действовать в Великом Новгороде. В 1388 г. он через послов заявил новгородцам о своем желании «быти и сидети на городках, чим володел Наримонт». Новгород, начинающий уже опасаться все усиливающегося влияния Москвы, с радостью («в честь») принимает С. О.: в лице его новгородцы видят отважного князя, который сумеет постоять за них. В Новгороде С. О. пробыл с 1389 по 1392 год. Ходил с новгородцами на псковичей, которых и принудил добить челом о мире. Защищал новгородские владения от шведских разбойников, пришедших в 1392 г. в Неву и пустошивших села новгородские. При нем новгородцы, между прочем, докончили мир по старине с новым великим князем московским, Василием Димитриевичем: С. О. умел поддерживать добрые отношения с Москвой. Выйдя из В. Новгорода, С. О. ушел в Литву в 1392 г. Будучи в Литве, продолжал поддерживать дружбу с Москвою — в 1394 женился на сестре великого князя московского, Марии Димитриевне; свадьбу отпраздновали в самой Москве. Впрочем, брак был не совсем счастлив, так как Мария Димитриевна через пять лет скончалась в Мстиславле. С 1402 по 1405 г. С. О. стоит на страже литовских интересов и участвует в целом ряде походов. В 1402 г. побеждает и берет в плен рязанского князя, Рослава Ольговича, напавшего на литовские владения. В 1403 г., по приказанию Витовта, берет Вязьму. В следующем году ходит с Витовтом два раза под Смоленск. В 1407 г. прислали новгородцы к Витовту послов просить себе в князья С. О. Он в том же году приехал в Новгород и получил от новгородцев пригороды, на которых и прежде сидел. В Новгороде пробыл до 1412 г. За год до ссоры его с новгородцами, в 1411 г., напали шведы на Корельский городок; С. О. гнался за шведами, вторгся в их землю, многих перебил, а иных в плен взял; новгородская рать дошла до самого Выборга. В 1412 г. вышла большая ссора у Новгорода с Витовтом, который требовал, чтобы новгородцы сложили крестное целование с немцами. Новгород отказал, и пришлось С. О. «с плачем и со многими слезами» идти от новгородцев. После ухода С. О. из Новгорода (в 1412 г.), летопись сведений о его дальнейшей жизни и деятельности не дает.
П. С. Р. Л., III, 95, 96, 102, 103, 104, 105, 109, 235; IV, 92, 96, 97, 99, 106, 107, 109, 113—114, 139, 140, 144, 145; V, 20, 21, 239, 240, 243, 244, 245, 246, 252, 253, 256, 258—259; VII, 51, 52, 60, 61, 62, 64, 72, 75, 76, 86, 90. — А. В. Экземплярский, «Великие и удельные князья северной Руси в татарский период, с 1238 по 1505 г.», т. І, Спб., 1889 г., по указателю. — Карамзин Н. М., «История Государства Российского» (изд. Эйнерлинга), по указателю. — Костомаров Н. И., «Северно-русские народоправства во времена удельно-вечевого уклада», Спб., 1863 г., т. I, стр. 132, 142—143. — Соловьев С. М., «История России» (Изд. «Общественная Польза»), по указателю.