Чаадаев, Иван Иванович, окольничий, начал службу, вероятно, в начале 1640-х годов, так как в 7157 г. (1648—1649 г.) «государь пожаловал его из житья в стряпчие», что обыкновенно бывало после нескольких лет службы в жильцах. В первые годы службы стряпчим Чаадаев участвовал почти исключительно в выездах государя и цариц в подмосковные и вообще в придворных церемониях, а в 1658 г., уже в звании стольника, назначен товарищем к боярину В. Б. Шереметеву, воеводе в Киеве. Здесь, на юге России, он пробыл по 1666 г. и последовательно занимал должности воеводы в Нежине, Переяславле и Киеве, в горячее время войны с Польшей и восстания Хмельницкого. Все время он горячо защищал интересы государства и в своих донесениях в Москву постоянно жаловался на прочих воевод, соблюдавших свои личные интересы и обращавших войну в грабеж мирных жителей — в свою пользу; жаловался и на нового наказного гетмана Якима Самка, прямо называя его «ненадежным». Деятельность Чаадаева была оценена по достоинству: он получил от Государя похвальную грамоту, в которой перечислялись все его «службы многия» и особенно выставлялась на вид его деятельность в Переяславле, когда, в приход хана крымского, гетмана Юраса Хмельницкого и польских войск, он «город и гетмана Якима Сомка с ево со всеми полками от наступления и прелести ханской и Хмельницкого уберег», за что и пожалован был из стольников в думные дворяне и назначен воеводой в Киев (1663 г.). В Киеве Чаадаев приобрел любовь населения справедливым, честным отношением ко всем без различия; особенно стал он популярен, когда открыто встал на сторону населения и отстоял его привилегии (свобода от подводной повинности), которые пытался нарушить новый гетман Брюховецкий. Гетман жаловался на него в Москву, писал доносы, объяснял симпатии Чаадаева к населению крупными посулами со стороны последнего, но дела не выиграл. В 1666 г. Чаадаев покинул Киев для нового назначения — он был послан воеводой в Архангельск, куда прибыл 22 марта 1666 г. и где оставался до 9 сентября 1670 г. С этого времени начинается его дипломатическая деятельность, создавшая ему известность. До 1686 г. имя его постоянно встречается в дипломатических документах и особенно в актах, относящихся к сношениям с Польшей; можно смело сказать, что ни одно мало-мальски значительное событие в международных отношениях России с Польшей не прошло без участия Чаадаева. Сначала в звании думного дворянина, затем окольничего (с 1676—77 гг.) и ближнего окольничего (с 1683 года) Чаадаев, с титулом наместника то казанского, то каргопольского, то муромского, несколько раз ездил в Варшаву (в 1671 дважды, в 1677, 1678, 1683, 1686 гг.) и «в товарищах», и «великим полномочным послом» побывал у «Леопольдуса, цесаря Римского» (1679 г.), в Вене и в Венеции. Кроме того, принимал участие в громадном количестве съездов, совещаний и выяснений пограничных споров. Посольская его деятельность прекращается в 1686 г. деятельным участием при заключении «вечного мира» с Польшей, по которому Польша навсегда отказывалась от Киева и других южных и восточных городов. За эту службу Иван Иванович был награжден серебряным золоченым кубком в 3 фунта, атласным кафтаном на соболях ценой в 150 руб., придачей к окладу 120 рублей и тремя тысячами ефимков на вотчину. Но не исключительно дипломатическая служба занимала Чаадаева в этот период. В 1672 г. он заседал в Земском приказе, в 1681 г. вместе с кн. В. В. Голицыным был назначен «уравнять» службы, чтобы гостям, гостиным, суконным, дворцовым, кадашевцам, клюшенным слободам, черным сотням и всех городов посадским людям и дворцовых больших сел и слобод крестьянам подати платить не в тягость было«; в том же году и в следующем заседал в Сибирском приказе, куда был назначен на место кн. И. Б. Репнина; 12 января 1682 г. подписался под грамотой об уничтожении местничества и в том же году участвовал в придворных церемониях по поводу смерти царя Феодора и коронования царей Иоанна и Петра Алексеевичей, когда нес скипетр, наконец, в 1686 г. вместе с кн. В. Д. Долгоруким и думным дьяком Семеновым был назначен в комиссию »для обновления и пополнения« родословной книги, известной под именем Бархатной, изданной впоследствии Миллером под названием »Родословная книга князей и дворян Российских и выезжих« (Москва, 1787 г., так называемая »Бархатная книга«), но уже через полгода ему пришлось оставить эту комиссию и ехать в составе посольства в Варшаву. Следующий, последний период деятельности Чаадаева носит характер как бы пребывания на покое: определенных обязанностей Иван Иванович не несет, но тем чаще мы его встречаем в духовных процессиях »за иконами«, в поездках царей в подмосковные села и монастыри и, наконец, во время отсутствия государей из Москвы он остается с боярами »ведать Москву«. Вплоть до 1694 г., когда мы находим последнее упоминание имени Чаадаева, только 1690—1692 гг. были годами как бы возобновившейся кипучей его деятельности. В 1691 г. он был в г. Яренске и его пребывание там есть основание связывать с пребыванием в Яренске опальных кн. Голицыных с их семействами. В этом же году Чаадаев был »в ответе« с польским посланником Яном Окрасой, приехавшим по делу монаха Соломона (в мире Семен Гродской), через посредство которого гетман Мазепа сносился с королем польским. Почти в то же время Чаадаеву пришлось быть »в ответе« и у персидского посла Усейне-Хан-Бека. В начале следующего года он является снова прикосновенным к делу кн. Голицыных — присутствует при очной ставке кн. Б. А. Голицына с расстригой Ивашкой, говорившим будто бы раньше кн. Б. А. от имени кн. Вас. Голицына, чтобы кн. Борис »его (расстригу) на нынешний год поберег, ибо-де царствование царя Петра будет не долго" (на очной ставке расстрига сознался в клевете). — С этого времени имя Чаадаева встречается нам главным образом в церковных процессиях. Умер Чаадаев в 1696 г.
Разряд. кн., т. II, СПб. 1855 г, стр. 944, 948, 957—958, 963. — Дворцовые разряды, т. IV, СПб., 1855 г., стр. 53, 55, 58, 68, 91—93, 188, 192, 236, 255, 282, 285, 288, 297, 331, 347, 354, 357, 361, 365, 369, 395, 397, 400, 401, 413, 420, 423, 428, 436, 451, 476, 500, 675, 887. — Полн. Собр. Законов, т. II, №№ 899, 931, 1131, 1183, 1186, 1197. т. III № 1395. — Рукописные материалы В. В. Руммеля из книг герольдмейстерской конторы; кн. № 241, приложение л. 1004—1007. — Рус. Истор. Библиотека, т., X, стр. 247; т. XI, стр. 13, 136, 264; т. XII, стр. 69, 71, 78. — Бантыш-Каменский, Обозрение сношений России с иностранными государствами, т. III, Москва, 1897 г., стр. 144, 147, 150, 151, 153, 154, 158, 315, 316. — Списки дипломатических лиц русских за границей и иностранных при русском дворе. Вып. I, Москва, 1893 г., стр. 46—47. — С. А. Белокурова, Указатель к боярским книгам, хранящихся в І отд. Моск. архива Мин. Юстиции. Москва, 1853 г., стр. 448. — Записки Желябужского. СПб., 1840 г., стр. 17. — В. Берх, Систематические списки бояр, окольничих и думных дворян с 1408 г. СПб., 1833 г., стр. 59. — Иванов, Описание государственного разрядного архива. Москва, 1842 г., стр. 15. — Голиков, Деяния Петра Великого, т. І, Москва, 1837 г., изд. II, стр. 24, 43, 81, 179, 182, 196, 215. — Собрание Гос. Грамот и Договоров, т. IV, М., 1828, стр. 178, 408, 519, 527, 627. — Акты Археограф. Экспедиции, т. IV, стр. 429. — Акты, относящиеся к истории Южной и Западной России, т. VII, с. 72, 255, 311, 324, 327, 328—333, 339—341, 342, 359, 376; т. VI, стр. 31, 52, 55, 56, 58—60. — Древн. Росс. Вивлиофика, М., 1791, т., XX, стр. 116, 128, 137, 170. — Опыт Трудов Вольного Российского Собр. при Моск. Университете, т. I, с. 150, 158 (Двинский Летописец). — «Дневник Иоанна Георга Корба», перев. с лат. М. Семевского и Женева, М., 1868. — Соловьев, История России с древнейших времен. Изд. «Общ. Пользы», кн. III, стр. 87, 89—90, 101, 115, 136—137, 140—141, 986, 1120—1122.