ИЗОМЕРЫ — ИЗОМОРФИЗМлических соединений укажем напр. 2 И. формулы С14Н10 I
I'
/ — \ / — \ x-<z>-z
1. 1
\/\/\/ антрацен
фенантрен
2) Изомерия положения, к-рая зависит от наличия в цепи одного и того же строения заместителей, могущих стоять у различных углеродных атомов
одну сторону плоскости, проходящей через двойную связь (cis-изомер), возможна форма 2, когда заместители находятся по разные стороны этой плоскости (trans-изомер). Изомерия алициклических соединений может быть показана на примере циклогексан — 1, 4 — дикарбоновой кислоты
СН3 — СН(Х) — СН3.
СН3 — СН2 (X)
С увеличением числа заместителей число И. возрастает.
Для циклических соединений, напр. для бензола, при двух одинаковых или разных заместителях имеем:
I I П_х Л X
П:« орто-изомерX
Y
мета-изомер
cis-изомер
trans-изомер
б) Изомерия оптическая, обусловливается различным расположением атомов в пространстве и. появляется при условии связи углеродного атома с 4-мя различными атомами или радикалами. В этом случае возможно существование 2 — х И. (антиподов), относящихся друг к другу, как предмет к зеркальному отражению.
пара-изомер
3) Изомерия. скелетаиположен и я одно времени о — случай, еще больше увеличивающий число И.; напр. для однозамещенного бутана возможны уже 4 изомера: СН3 — СН2 — СН2 — СН2(Х) (Х)
сн3 — с — сн3
СН3 — СН2 — СН(Х) — сн3
сн3 — сн — сн3.
СНа(Х)
Самый углеродный атом находится в центре правильного тетраэдра, к углам коего направлены связи углерода. Изомеры разнятся направлением вращения плоскости поляризованного луча.
’ 7) Изомерия типа триортозамещенных производных бифенила:
4) Изомерия, обусловленная различным положением посторонне го атома, входящего в углеродную цепь (метамерия);так:СН3 — СН2 — О — СН2 — — СН3 (диэтиловый эфир) изомерен (метамерен) метилпропиловому эфиру СН3 — СИ 2 — СН 2 — О — И. разнятся по свойствам так же, как и сте — СН3. Диэтиламин СН3 — СН2 — NH — СН2 — СН3 изомерен (метамерен) метилпропиламину реизомеры. Наиболее вероятное объяснение заключается в том, что бензольные кольца нахоСН3 — NH — СН2 — СН2 — СН8.
5) Изомериядинамическая, случай, дятся в различно направленных взаимнопересекогда И. находятся в состоянии подвижного кающихся плоскостях при условии невозможравновесия (тавтомерия, иди таутомерия, так ности вращения бензольных ядер вокруг лисоединяющей оба ядра. же десмотропия). Этот вид изомерии играет нии, Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала орчрезвычайно важную роль в органической хи
ганической химии, 3 изд., М. — Л., 1931; Meyer und мии и известен для большого числа классов ор
Jacobson Р., Lehrbuch der organischen Chemie, В.
Д. Кнунянц. ганических веществ. Одним из существенных I — II, 2 Auflage, Berlin, 1923.
ИЗОМОРФИЗМ, явление, заключающееся в видов изомерии подобного рода является кетоэнольЬая таутомерия, напр. ацетоуксусного том, что вещества неодинакового, но в извест; ной степени аналогичного химического состаэфира /ОН ва кристаллизуются в одинаковой кристаллографической системе в одинаковом кристаллисн3 — со — сн2 — соос2нб £ СН3 — С=СН — соос2нБ.
6) Стереизомерия, в свою очередь раз
- ческом классе. С физико-химической точки зределяющаяся на изомерию геометрическую и ния изоморфизм сложное явление; отчетлиизомерию оптическую, а) Изомерия гео
вое общепринятое определение его отсутствует. метрическая присуща соединениям, содер
Непременным условием И. является способжащим этиленовые связи, а также некоторым ность веществ образовывать смешанные (или производным алициклического ряда. В этом изоморфные) кристаллы. Впервые Й. был устаслучае у каждого из углеродных атомов, соеди
новлен в 1820 Митчерлихом на примере фосненных двойной связью, должен быть хотя бы форнокислых и мышьяковокислых соединеодин‘заместитель. Этот вид И. носит название ний. Закон Митчерлиха, по к-рому смешанные кристаллы образуют только химически сход<cis-trans» изомерии ные вещества, сыграл исторически большую роль в правильном установлении атомных весов ряда элементов. Однако он оказался только частично справедливым; сравнительно' далекие друг от друга вещества, напр. KBF4, BaSO4 i и КМпО4 оказались изоморфными, между тем i как такие близкие друг к другу соединения, как NaCl и КС1, не изоморфны. Близкая криИз рассмотрения фигур видно, что наряду ! сталлическая структура изоморфных соединес формой 1, когда оба заместителя находятся по ний находит себе выражение в том факте, что
