Еще при жизни Ольгерда, между жившими въ дружбѣ и согласіи братьями Ольгердомъ и Кестутомъ состоялось соглашеніе, что по смерти Ольгерда наслѣдуетъ ему сынъ его Ягайла, а по смерти Кестута мѣсто его займетъ сынъ Кестута Витовтъ.
Хотя по смерти Ольгерда могущественнѣйшимъ изъ князей Литовскихъ оставался Кестутъ, но вѣрный данному обѣщанію благородный Кестутъ поддержалъ кандидатуру Ягайлы, и Ягайла сталъ Великимъ Княземъ Литовскимъ. Кестутъ и послѣ этого поддерживалъ Ягайлу, какъ Великаго Князя, подавая примѣръ другимъ князьямъ — Ольгердовичамъ, не особенно расположеннымъ оказывать послушаніе своему брату (Любавскій „Очеркъ Исторіи Литовско-Русскаго Госуд.“ гл. 8, стр. 43).
Ольгердъ предъ смертью назначилъ и другимъ сыновьямъ удѣлы - области. Наслѣдство Ольгерда не касалось Витовта, и онъ оставался княземъ Гродненскимъ и всей Черной Руси.
Такъ какъ Ягайла имѣлъ роковую роль въ судьбѣ Кестута, Витовта и самаго Великаго Княжества Литовскаго, то необходимо теперь-же нѣсколько познакомиться и съ нимъ. Изъ 12 сыновей Ольгерда онъ былъ старшимъ отъ второй жены его Юліяніи Тверской. Ягайло былъ любимцемъ матери, подъ вліяніемъ которой и явилось желаніе Ольгерда передать ему по своей смерти Великокняжескій престолъ. Еще при жизни Ольгерда Ягайло крещенъ былъ „въ греческую" вѣру съ именемъ Якова. Современникъ Ягайлы Янъ Длугошъ (1415 — 1480), краковскій каноникъ и воспитатель дѣтей короля Казиміра Ягайловича, въ своей „Historia Poloniae", а также Нарбутъ („Dziejie Starozytnie narodu Litewskiego“) оставили такое описаніе Ягайлы.
„Ростъ средній. Голова малая, заостренная кверху и почти обнаженная отъ волосъ. Лицо продолговатое, худое, съуженное къ подбородку. Глаза маленькіе, черные, бѣгающіе изъ стороны въ сторону. Большіе уши. Худое тѣло. Длиная шея Длинные тонкіе усы. Голосъ грубый, рѣчь отрывистая. Лѣнивъ безгранично, до полудня спитъ. Управляютъ за него другіе. Умъ его слабъ и неразвитъ. Предразсудки
