Витовтъ умѣлъ сохранять добрыя отношенія съ Московскою Русью. Съ зятемъ своимъ, вел. кн. Василіемъ Дмитріевичемъ, и потомъ съ наслѣдникомъ его, внукомъ своимъ Василіемъ Васильевичемъ Темнымъ, Витовтъ былъ друженъ и пользовался особеннымъ ихъ уваженіемъ. Покровительствовалъ и поддерживалъ племянника своего Бориса Александровича князя Тверскаго, а также Іоанна Ѳедоровича князя Рязанскаго. Оба они клялись быть всегдашними союзниками и враговъ Витовта считать своими врагами.
Въ началѣ также дѣйствовалъ и вел. кн. Казиміръ. Въ договорѣ 1449 г. Василій и Казиміръ клянутся въ любви другъ къ другу и говорятъ, что въ случаѣ смерти одного изъ нихъ, другой долженъ заботиться о семействѣ умершаго. Извѣстно, что во время внутреннихъ раздоровъ побѣдитель захватывалъ путь въ Орду. Поэтому въ договорѣ сказано, что какъ великимъ князьямъ, такъ и посламъ ихъ, путь въ Орду долженъ быть свободенъ. Въ случаѣ нападенія непріятеля, обѣ стороны должны помогать другъ другу войскомъ. Казиміръ не долженъ вмѣшиваться въ дѣла Новгорода, а также Рязанскаго князя Ивана Ѳедоровича; если же Новгородцы или Псковичи нагрубятъ королю, то послѣдній долженъ увѣдомить о томъ Василія, а потомъ воленъ перевѣдаться съ ними, лишь бы не захватывалъ ихъ земель и водъ. Точно также и въ отношеніи къ Рязанскому князю, ежели онъ обидитъ Казиміра, послѣдній долженъ жаловаться Василію; но ежели и засимъ Рязанскій князь не исправится — Казиміръ воленъ наказать его. Важнымъ пунктомъ въ договорѣ было условіе, что служилые князья обѣихъ сторонъ должны оставаться свободными. Но въ этомъ и заключался камень преткновенія. Князья не въ состояніи были исполнить только этого пункта. Переходы князей и бояръ съ обѣихъ сторонъ были весьма нерѣдки и начались издавна. Еще въ 1289 г. князь Михаилъ Ярославичь Тверской послалъ игумена Андрея, сына Литовскаго князя, къ митрополиту Максиму и тотъ поставилъ его епископомъ въ Тверь. Ко временамъ Казиміра относится нѣсколько крупныхъ переходовъ изъ Москвы въ Литву и Бѣлоруссію и наоборотъ изъ Литвы въ Москву. Такъ, князь Юрій Патрикіевичъ перешелъ къ Василію Дмитріевичу и даже женился на сестрѣ его, княгинѣ Аннѣ. Князь Михаилъ Сигизмундовичъ былъ принятъ въ Москвѣ, гдѣ и умеръ. Изъ Москвы же перешли князь Иванъ Андреевичъ Можайскій, князь Василій Верейскій и даже, въ 1484 г., когда Іоаннъ III напалъ на Тверь и лишилъ княжества князя Михаила Борисовича, послѣдній бѣжалъ къ Казиміру и получилъ во владѣніе помѣстья Бѣлавичи и Гощовъ въ Слонимскомъ уѣздѣ, гдѣ онъ и прожилъ доконца жизни. Дочь его вышла за одного изъ Радзивилловъ. Въ Несвижскомъ замкѣ князей Радзивилловъ еще недавно показывали портретъ ея въ русскомъ народномъ платьѣ.
Эти переходы всегда имѣли пагубныя послѣдствія. Бѣглецы обыкновенно подстрекали къ войнѣ, вносили смуты и раздоры между царствующими.
Съ восшествіемъ на престолъ Іоанна III отношенія измѣнились. Іоаннъ III съ завистью смотрѣлъ на возрастающее могущество великаго княжества Литовско-русскаго. Ему не нравился союзъ Литвы и Руси съ Польшею и онъ серьезно помышлялъ о томъ, какъ бы слить Литву и Русь воедино съ Московскимъ государствомъ. Эта мысль постоянно крѣпла, созрѣвала и никогда уже не оставляла Московскихъ властителей, а несчастная Бѣлоруссія была обречена въ жертву, какъ передовой постъ воинскихъ набѣговъ, и много, много выстрадала.
Казиміру хорошо были извѣстны мысли и стремленія Іоанна III. Поэтому-то онъ избѣгалъ всякихъ столкновеній, умѣлъ изворачиваться, ладить, мирить возникавшіе споры, а понимая
