русскаго стана къ королю Сигизмунду, но былъ настигнутъ и въ оковахъ отосланъ къ великому князю московскому. Тотъ же 1514 годъ памятенъ блистательною побѣдою, одержанною великимъ гетманомъ литовскимъ, княземъ Константиномъ Ивановичемъ Острожскимъ, надъ боярами, княземъ Булгаковымъ-Голицею и Иваномъ Челядинымъ. Сраженіе происходило на лѣвомъ берегу Днѣпра, въ трехъ верстахъ отъ Орши, между деревнями Городней и Антониномъ. Оба предводителя, вмѣстѣ съ воеводами и 37 князьями, взяты въ плѣнъ, захваченъ весь обозъ, знамена, оружіе; насчитываютъ до 30,000 человѣкъ убитыхъ. Въ томъ же году, по присоединеніи Смоленска къ Россіи, Орша, какъ пограничная крѣпость, получила особенное значеніе и подвергалась частымъ нападеніямъ со стороны Русскихъ. Литовцы, съ своей стороны, старались поддерживать укрѣпленія, которыя, при Сигизмундѣ-Августѣ, мѣстнымъ старостою Филономъ Кмитою Чарнобыльскимъ доведены были до возможнаго совершенства. Орша считалась одною изъ лучшихъ крѣпостей въ государствѣ. За то окрестныя мѣста подвергались частымъ нападеніямъ; въ 1563 князь Курбскій предалъ огню всѣ мѣста вокругъ Орши. Въ 1564 г. тотъ же староста Кмито жестоко отомстилъ за это Русскимъ. На поляхъ Иваньскихъ, между Оршею и Улою, онъ совершенно разбилъ русскаго воеводу, князя Оболенскаго. Во время продолжительной войны при Алексѣѣ Михайловичѣ, Орша, съ 1564 по 1661 годъ, принадлежала Россіи; но потомъ Литовцы ее отняли.
По завоеваніи Смоленска и учрежденіи Смоленскаго воеводства, Орша съ городами Копысемъ, Шкловомъ, Сокольней, Друцкомъ, Лукомлемъ, Толочинымъ, а также Горы-Горками и Бялыничами была причислена къ этому воеводству; когда же Смоленскъ былъ отнятъ отъ Польши, эти же города составляли такъ называемую землю Оршанскую и были присоединены къ Витебскому воеводству. Въ 1772, по присоединеніи Бѣлоруссіи къ Россіи, Орша назначена провинціальнымъ городомъ Оршанской провинціи, въ 1777 г . — уѣзднымъ городомъ Могилевской губерніи, въ 1796 — отошла къ Бѣлорусской губерніи, а съ 1802 г. состоитъ уѣзднымъ городомъ Могилевской губерніи. Въ 1840 году къ Оршанскому уѣзду присоединенъ Бабиновичскій уѣздъ вмѣстѣ съ городомъ Бабиновичами.
О событіяхъ 1812 года въ Оршѣ мы уже упомянули. 6 іюля 1812 г. Французы заняли городъ. Наполеонъ съ старою гвардіею прибылъ въ Оршу 7 ноября. 9-го же ноября, когда Платовъ приблизился къ Оршѣ, Французы зажгли городъ и ушли къ Коханову, оставивъ въ городѣ 26 орудій.
Древнѣйшимъ православнымъ храмомъ въ Оршѣ считаютъ церковь св. Николая, а также соборъ Рождества Богородицы и церкви Воскресенія и св. Ильи за Днѣпромъ, за городомъ. При впаденіи рѣчки Кутейны въ Днѣпръ, въ 1623 году новогрудскій кастеланъ Ѳедоръ Стеткевичъ и его супруга Елена, рожденная княжна Соломерецкая, основали Богоявленскій мужской монастырь, называемый Кутеинскій. Монастырь этотъ существуетъ и нынѣ. Онъ приписанъ къ оршанскому Покровскому (бывшему базиліанскому) монастырю и называется Загороднымъ. При той же рѣчкѣ есть женскій монастырь, основанный въ началѣ XVII ст. Стеткевичемъ, мстиславльскимъ подкоморіемъ, и его матерью Анною, рожденною княжною Огинскою. Алексѣй Михайловичъ, въ 1656 г., посѣтилъ этотъ монастырь и сдѣлалъ значительныя въ пользу его пожертвованія. Всѣ церкви обращены были въ уніатскія. Православными остались только Ильинская и Воскресенская. Іезуиты прибыли въ Оршу въ 1604 г. Левъ Сапѣга построилъ для нихъ костелъ и коллегіумъ. Сигизмундъ III, въ 1611 г., возвращаясь изъ Смоленска, былъ въ Оршѣ и обезпечилъ ихъ положеніе. Они содержали здѣсь школы до изгнанія ихъ изъ Россіи. Въ 1636 г. Андрей Млоцкій основалъ монастырь и костелъ бернардиновъ; въ 1650 князь Іеронимъ Друцкій-Соколинскій основалъ монастырь съ костеломъ доминикановъ; въ 1680 нѣкто Колковскій основалъ монастырь съ костеломъ францискановъ; въ 1714 г., Саковичи— монастырь тринитаріевъ; Иванъ Лепковскій, староста поликопскій и оршанскій, съ согласія брата своего, ротмистра Михаила, какъ сонаслѣдника, въ 1758 г. основалъ монастырь и церковь базиліановъ.
