ЭСБЕ/Аспарагин или амидосукцинаминовая кислота

Аспарагин или амидосукцинаминовая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Аа — Афины

Словник: Араго — Аутка. Источник: т. II (1890): Араго — Аутка, с. 300 ( скан · индекс ); доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 165 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Аспарагин или амидосукцинаминовая кислота — кристаллическое вещество, найденное в 1805 г. Вокеленом и Робике в ростках спаржи; оно содержится не только в этом растении, но вообще значительно распространено в растительном царстве и представляет, по всей вероятности, постоянную составную часть вещества растений, как продукт изменения растительного белка. Присутствие А. доказано в прорастающих семенах, причем растительный белок, по всей вероятности, переходит в это соединение во время своего перемещения из хранилищ питательного материала в места потребления. Состав его, определенный Либихом, отвечает формуле C₄Н₈N₂O₃+H₂O, по химическому же строению, А. представляет неполный амид аспарагиновой или амидоянтарной кислоты, т. е. амидосукцинаминовую кислоту, рациональная формула которой ${\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{3}\left({\mbox{NH}}_{2}\right)\left\}{\begin{matrix}{\mbox{CO}}\;{\mbox{NH}}_{2}\\{\mbox{CO}}\;{\mbox{OH}}\end{matrix}}\right.$ (Кольбе).

Удобнее всего получать А. из молодых ростков фасоли, вики, гороха; такие ростки, вышиной в 60-70 см, разрезывают, выжимают, полученный сок кипятят до свертывания белка и затем фильтруют. Из сгущенного фильтрата А. выделяется в виде кристаллов; эти последние отделяют от маточного раствора и перекристаллизовывают из горячей воды. Искусственно А. получают при действии аммиака на моноэтиловый эфир аспарагиновой кислоты. А представляет превосходные, прозрачные, бесцветные ромбические кристаллы с левыми гемиэдрическими площадками, содержащие 1 частицу кристаллизационной воды, удаляющейся при нагревании до 100° Ц. А. легко растворим в горячей воде: на 1 ч. его, при 100° Ц., идет 1,89 ч. воды, а при 0° — 105,26 ч.; не растворяется в холодном, абсолютном алкоголе и эфире; растворы оптически деятельны, а именно обладают левым вращением. При кипячении с сильными щелочами или кислотами А. распадается на аммиак и аспарагиновую кислоту C₂H₃(NH₂)(СОНО)₂; при обработке азотистой кислотой меняет обе группы NH₂ на водные остатки и переходит в яблочную кислоту; при брожении дает янтарно-аммиачную соль C₄H₈N₂O₃ + H₂O + H₂ = C₄H₄O₄(NH₄)₂; образует со щелочами и с кислотами иногда прекрасно кристаллизующиеся соединения. Несколько лет тому назад (в 1886) итальянский химик Пьютти выделил из маточных растворов обыкновенного, левовращающего А. правовращающий изомер, по своим химическим свойствам тождественный с открытым ранее, дающий совершенно те же производные, как и этот последний (за исключением способности их вращать плоскость поляризации в обратную, правую, сторону на то же число градусов). Полученная из него правая аспарагиновая кислота дает с прежде известной левой кислотой недеятельную аспарагиновую кислоту, тождественную с открытой ранее Дессенем. В тех же условиях, т. е. совместной кристаллизацией, не удается получить из правого и левого изомеров недеятельный аспарагин; этот последний Пьютти синтезировал из кислого эфира аспарагиновой кислоты состава COOC₂H₅.CH.NH₂.CH₂.COOH и назвал его α-аспарагином (в отличие от деятельных β-аспарагинов, правого и левого). Пьютти придает α-аспарагину формулу CONH₂.CH.NH₂.CH₂.COOH, а β-аспарагинам — CONH₂.CH₂CH.NH₂.COOH. Эти последние представляют, таким образом, физические изомеры; из них левый имеет уд. вес 1,548 и безвкусен, правый же обладает сладким вкусом, немного более растворим в воде; уд. вес его 1,528; кристаллическая форма совершенно тождественна с кр. формой левого А., только кристаллы обладают не левыми, а правыми гемиэдрическими площадками, как это обыкновенно наблюдается в подобных случаях.

Дополнение

Аспарагин — амид аспарагиновой кислоты (C₄H₈N₂O₃+H₂O). Образуется в растениях при процессе распада белковых веществ. В наибольшем количестве он находится в проросших в темноте бобовых растениях, особенно в Lupinus luteus. Одни из азотистых продуктов распада белковых веществ в растениях относятся к первичным, другие ко вторичным, т. е. к таким, появление которых находится в связи с дальнейшими синтетическими процессами. К числу первичных продуктов относятся тирозин и лейцин, появление которых обуславливается действием на белки находящихся в растениях протеолитических ферментов. К числу вторичных относится А., образующийся из первичных продуктов. Так, в ростках Lupinus loteus удается обнаружить тирозин и лейцин только на первых стадиях развития, на следующих же появляется почти исключительно А. Количественное определение аспарагина производится по способу Саксе, который основан на свойстве А. распадаться при продолжительном кипячении с соляной кисл. на аспарагиновую кислоту и хлористый аммоний:

C₄H₈N₂O₃ + НСl + Н₂О = C₄H₇NO₄ + NH₄Cl.

Следовательно, половина азота, бывшего в А., при этих условиях переходит в аммиачную соль. Затем определяют количество азота в образовавшемся аммиаке по одному из существующих способов и, помножив полученное число на 2, получают, сколько было азота в А. При микрохимических исследованиях употребляется способ Бородина. Разрез растения помещается в капле спирта, покрывается покровным стеклом и оставляется, пока спирт не высохнет. Дальнейшая обработка основана на неспособности кристалла данного вещества, например А., растворяться в насыщенном растворе того же самого вещества. Если в ткани, из которой был приготовлен разрез, находился А., то после обработки спиртом получаются под покровным стеклом кристаллы его. В насыщенном растворе А. эти кристаллы не растворяются. Если же выкристаллизовавшееся тело не А., то в растворе А. оно сейчас же растворится.

В. Палладин.