Йодоформ — трийодметан, CHJ3, открыт в 1822 г. Серулла; точный состав Й. определен в 1834 г. Дюма. Серулла получил Й. при действии йода на этиловый спирт в присутствии едких и углекислых щелочей.
CH3CH2(OH) + 4J2 + 6KOH = CHJ3 + HCOOK + 5KJ + 5H2O.
Эта реакция приложима для получения J. и из этиловых эфиров, предварительно подвергнутых омылению, а также из альдегида, ацетона, из высших предельных спиртов, отвечающих им альдегидов, из этилиденмолочной кислоты, терпентина, толуола и некоторых других соединений. Во многих случаях эта реакция образования Й. может служить чрезвычайно чувствительной реакцией на присутствие этилового спирта. Для получения Й. из терпентина Гюйо и Шато брали йодную известь. Образование Й. наблюдалось Эрленмейером при действии йодисто-водородной кислоты на глицерин. Джонстон извлек Й. из продуктов действия йода на светильный газ. Анджело Анжели получил Й. при распадения от нагревания трийодуксусной кислоты (см.). В практике для приготовления Й. Филоль смешивает 1 в. ч. спирта с раствором 2 в. ч. кристаллической соды в 10 в. ч. воды и, нагрев до 60—80°, малыми порциями прибавляет 1 в. ч. йода. По отделении осаждающегося Й. фильтрованием, фильтрат снова нагревается, прибавляется новая порция спирта и щелочи и в жидкость вводится хлор для освобождения йода, соединившегося со щелочью; происходит новое осаждение Й., эту операцию можно повторять несколько раз. Относительно различных видоизменений способа получения Й. см. Корнелиус и Жиль («Journ. de Pharm.», [3] 22, 196), Смит («Pharm. Journ.», [3] 5, 211), Белль («Pharm. Journ.», [3] 12, 786), Гюнтер («Arch. de Pharm.», [3] 25, 273), Куртман («Ber. d. Ch. Ges.» 1, 209), Poтер («Pharm. Journ.», [3] 4,594). Предлагали также действовать на спирт, альдегид или ацетон йодом, выделяемым из йодистых металлов действием электрического тока. По Силльо и Рейно («Bull. de la Soc. Ch. de Paris», [3] 1, 3), все количество употребляемого йода переводится в Й. действием на ацетон йодноватистого калия в момент получения его из KJ и NaClO; небольшой избыток слабого раствора хлорноватистого натрия прибавляется к смеси 50 ч. KJ, 6 ч. ацетона и 2 ч. КОН, растворенных в 1—2 литрах воды; реакция выражается уравнением:
KJ + NaClO = KJO + NaCl;
СH3СОСH3 + 3КJО = СНJ3 + СH3СООК + 2КОН.
Этот способ, прилагаемый при употреблении золы водорослей (кельп), дает необыкновенно чистый продукт. Йодоформ кристаллизуется в виде лимонно-желтых гексагональных таблиц (Раммельсбергер и Кокшаров), плавящихся при 119°, улетучивающихся при нагревании (Дотт) или, еще лучше, в струе пара; обладает чрезвычайно сильным и неприятным запахом; почти нерастворим в воде, бензоле и петролейном эфире, растворяется в эфире, спирте и летучих маслах (Вульпиус). На совершенно сухой Й. солнечный свет не действует; но в растворе, при доступе кислорода, происходит быстрое выделение свободного йода. Антисептическое действие Й. находит себе химическое объяснение в способности его выделять при известных условиях йод, который, соединяясь с птомаинами, делает их безвредными для организма. При нагревании Й. в запаянных трубках до 150° образуется йодистый метилен (Гофман). Медно-цинковая пара восстановляет его до ацетилена (Гладстон и Трайб), бром обращает его в бромоформ (Лёшер), а пятихлористый фосфор в хлороформ. Мелко раздробленное серебро на холоду производит восстановление Й., с образованием ацетилена и йодистого серебра; железо в присутствии воды дает йодистые метил и метилен (Казнев). С алкоголятом натрия Й. дает йодистый метилен и кислоты акриловую и этилмолочную (Бутлеров). Йодистый метилен образуется также при действии едкого кали на раствор Й. в ацетоне (Вилльгеродт и Мюллер). Й. реагирует с некоторыми ртутными и серебряными солями: уксуснокислая соль окиси ртути восстановляется в соль закиси с образованием углекислоты (Коттон); каломель дает йодистую ртуть и хлороформ (Дрешер); сухое азотнокислое серебро разлагается со взрывом, образуя AgJ, NO 2, HNO3 и СО2. Для открытия Й. к нескольким каплям спиртового раствора, в котором подозревается присутствие Й., прибавляют небольшое количество смеси фенола и раствора едкого кали и слабо нагревают; выпадает красный осадок, растворяющийся в спирте с карминово-красным окрашиванием (Лустгартен). Открытие подмесей и фальсификация Й. см. Kremel, «Pharm. Post» (21, 213).
Йодоформ, в медицинской практике пользуется широким применением, преимущественно как наружное средство, вместо йода, вследствие свойства его не вызывать местного воспаления; менее ядовит сравнительно с йодом. Но так как Й. всасывается легко и быстро, то и относительно небольшие дозы его могут уже вызвать смертельное отравление. Первые симптомы отравления Й. сказываются потерей аппетита и ощущением неприятного вкуса. Симптомы тяжелого отравления Й., наблюдавшиеся, между прочим, при впрыскивании йодоформного эфира в холодные гнойники, выражаются галлюцинациями (йодоформный бред), беспамятством, задержанием мочи, исступлением и, наконец, смертью от паралича мозга. Часто находили также острое ожирение сердца. Врачебное достоинство Й. главным образом обусловливается его антисептическим действием на раны и язвы без всяких явлений раздражения тканей, его болеутоляющим побочным действием и способностью всасывать продукты выделения. Антисептическое действие Й. обусловливается постепенным, но беспрерывным освобождением из Й. йода; оно наступает не так быстро и непосредственно, как после употребления карболовой кислоты и других антисептических средств, но зато и не так скоро исчезает, как после них. Повязка с Й. может в течение весьма продолжительного времени оставаться асептической. Чрезвычайно важно для хирургической практики и удобства применения Й. при лечении ран (в форме порошка для присыпок, растворов, мазей, марли и т. д.). Антибактериальное действие самого Й. оспаривается. Й. сам содержит бактерии в виде примеси и потому рекомендуют применять в хирургии так называем. обеспложенный Й. (промытый раствором сулемы или карболовой кислоты, обработанный углекислым газом и сохраняемый в герметически запаянных стеклянных трубках). Внутреннее употребление Й. крайне ограничено, так как ему не свойственны специфические целебные свойства. Уничтожают запах Й. несколькими каплями бергамотного, анисового, мятного, эвкалиптового или укропного масла, хотя вообще должно прибавлять крайне незначительные количества масла, так как оно действует на свободный йод. Для уменьшения запаха рекомендуют еще перуанский бальзам. Различные предметы можно, кажется, освободить от запаха Й., натирая их терпентинным маслом и затем, по истечении полуминуты, обмывая мылом.