ЭСБЕ/Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Коялович — Кулон. Источник: т. XVIa (1895): Коялович — Кулон, с. 830 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Кротоновый альдегид (хим.). — С₄H₆О=СН₃−СН=СН−СНО — принадлежит к непредельным, одноатомным альдегидам, представляет прозрачную жидкость, кипящую при 105°, обладающую резким запахом и окисляющуюся в прикосновении с воздухом. Получается К. альдегид нагреванием уксусного альдегида с малым количеством хлористого цинка и несколькими каплями воды или нагреванием уксусного альдегида с ¹/₁₀ по объему концентрированного раствора уксуснонатриевой соли при 100° в продолжение двух дней. Строение К. альдегида определил Кекуле. С одной стороны, оно доказывается синтезом К. альдегида из уксусного альдегида, причем промежуточным веществом является алдоль: СН₃.СНО + СН₃.СНО = СН₃.СН₂O.СН₂.СНО (алдоль); СН₃.CHO.СН₂.СНО−H₂O = СН₃.СН : СН.СНО. С другой же стороны строение К. альдегида подтверждается переходом его в твердую кротоновую кислоту CH₃−СН=СН−СООН при окислении и в кротиловый спирт СН₃−СН=СН−CH₂OH при восстановлении. Непредельность К. альд. доказывается способностью его присоединять 2 атома брома, причем получается двубромомасляная кислота.

К. К. Δ.