МЕТАЛЛ-ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, группа органических веществ, представляющая собой соединения металлов с углеводородными радикалами. М. с. были открыты в 1849 Франкландом и сыграли историч. роль в химии для установления закона валентности и атомных весов различных элементов (например, алюминия). В настоящее время известны органические соединения почти всех металлов (см. Магний-органические соединения, Меркур-органические соединения и т. п.).
М. с. делятся на чистые, где металл связан лишь с органическими остатками, и смешанные, в к-рых, наряду с одним или несколькими органич. радикалами, металл соединен также и с неорганическими заместителями — преимущественно с гидроксилами или атомами галоидов. Органические соединения различных металлов можно получать реакцией между галоидными алкилами и магний-алкилгалоидами или цинкдиалкилами. Последние получаются непосредственно из галоидных алкилов и магния или цинка. Na-, К-, Li-, Be-, Al-алкилы получаются при действии металлов на диалкильные соединения ртути или цинка. Чистые М. с. алифатического ряда, за исключением щелочных и магний-органических, — жидкости, перегоняющиеся б. ч. без разложения. М. с. сильно электроположительных металлов очень чувствительны к воде и легко гидролизуются на окись металла и углеводород:
Соединения менее электроположительных металлов (ртуть, свинец, олово) устойчивы по отношению к воде. Гидроокиси смешанных М. с., напр., CH₃HgOH, (CH₃)₈ SnOH, являются сильными основаниями. Органические соединения щелочных металлов — Mg, Be, Zn, Cd, Al, В, Si и Bi — очень легко окисляются, многие из них даже самовозгораются на воздухе. Особенно большой способностью к разнообразным реакциям отличаются соединения щелочных металлов, цинка и магния. Но именно вследствие слишком большой реакционной способности применение первых в синтетической химии очень ограничено. Легко доступные и более устойчивые магний-органические соединения (см.) имеют очень большое практич. значение для органич. синтеза. Технический интерес имеет тетраэтилсвинец [Pb(C₂H₅)₄], применяемый в качестве антидетонатора (вещества, вводимого в виде растворов в топливо в целях облегчения правильного сгорания смеси в цилиндрах мотора). — М. с. имеют разнообразное практическое применение в фармацевтической пром-сти, оборонной и т. п.
Лит.: Шорыгин П. П., Успехи органической химии, М. — Л., 1928 Schmidt J., Die organischen Magnesiumverbindungen und ihre Anwendungzu Synthesen, Stuttgart, 1908 (Sammlung chemischer und chemischtechnischer Vorträge, hrsg. v. W. Herz, Bd XIII, H. 11—12).