Перейти к содержанию

БСЭ1/Этиленовые углеводороды

Материал из Викитеки — свободной библиотеки

[391]ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, этеновые углеводороды, олефины, углеводороды ряда этилена общей формулы CnH2n+2, содержат одну двойную связь (см.) и являются гомологами углеводорода этилена CH2=CH2. Названия Э. у. производят от названия предельных углеводородов, меняя окончания «ан» на «илен», напр. пропан-пропилен, за исключением Э. у. C5H10, к-рый называется «амилен». Для обозначения места двойной связи названия Э. у. производят от этилена, напр. пропилэтилен C3H7CH=CH2, симметричный диэтил-этилен C2H5CH=CH·C2H5 и т. д. По международной номенклатуре (см. Номенклатура химическая) в названии предельного углеводорода меняют окончание «ан» на «ен» и обозначают место двойной связи цифрой, напр. 3-метилгексен = 2CH3CH2CH·(CH3)·CH=CH·CH3. Э. у. получаются отщеплением воды от спиртов предельного ряда путем нагревания их с серной кислотой, хлористым цинком и т. д. или пропусканием паров спирта через нагретую окись алюминия или тория CH3·CH2OH = H2O + CH2=CH2, отнятием галоидоводорода от галоидалкилов едкой щелочью CH3CH2Cl + KOH = KCl + H2O + CH2=CH2 и др. способами. Благодаря присутствию двойной связи Э. у. химически весьма активны. Они легко присоединяют: 1) водород, образуя насыщенные углеводороды

.

2) галоидоводородные кислоты, превращаясь в галоидные алкилы, 3) галоиды, образуя двугалоидные соединения, 4) хлорноватистую и бромноватистую кислоты, давая хлор- или бромгидрины гликолей, 5) серную кислоту и органические кислоты, образуя алкилсерные кислоты или сложные эфиры органических кислот, 6) окислы азота, образуя разнообразные продукты, и т. д. При осторожном окислении Э. у. сначала окисляются в гликоли по схеме

Файл:БСЭ1/Этиленовые углеводородыОкисление олефинов

затем происходит разрыв молекулы по месту двойной связи, причем образуются в зависимости от строения молекулы кислоты или кетоны или смесь тех и других.

Низшие Э. у. диамилена — газы, следующие — жидкости (до C16H32) и высшие — твердые кристаллические вещества. Э. у. легко растворимы в большинстве органических растворителей, трудно — в воде. Удельные веса и лучепреломление больше, а теплоты образования меньше, чем для соответственных насыщенных углеводородов. Э. у. применяются для синтеза химических препаратов, напр. из этилена готовят бромистый этилен, этиленхлоргидрин, формальдегид и др. Сам этилен применяется для анестезии, автогенной сварки, для придания недозрелым лимонам желтого цвета и т. д. В империалистскую войну громадные количества этиленов расходовались на приготовление ипpuma (см.). Гомологи этилена в большом количестве содержатся в продуктах крекирования высоких погонов нефти.