Ольгерде (1345—77) были завоеваны: Волынь с Подольем, Киевская и Чернигово-Северская земли (Киев был взят в 1362); в начале 15 в. — земля Смоленская и верхне-окские княжества. Все государство охватывало бассейны верхней и средней Двины, Немана, Юж. Буга, Днепра и верхней Оки. Город Вильна на р. Вилии сделался столицей со времен Гедимина, к-рый принял титул великого князя литовского, жмудского и русского. В 15 в. государство составляло конгломерат феодальных земель и владений, объединяемых только властью сюзерена, великого князя литовского, не сплоченных в одно политич. целое, как впоследствии Великое княжество Московское. «Земли» долго сохраняют свою автономию в управлении и суде, получают грамоты на исключительные права и привилегии. Отдельными землями владели потомки Гедимина, князья-феодалы, обязанные помогать великому князю вооруженными силами, платить в знак подчинения «подданщину», участвовать в его совете по важнейшим делам (auxilium et consilium). По смерти Гедимина (1341) кризис великокняжеской власти привел к образованию своеобразного «дуумвирата» сильнейших Гедиминовичей — Ольгерда и Кейстута. У Ольгерда были виленская половина Литвы, княжества Витебское и Киевское, у Кейстута — Тройская половина, Жмудь, Гродно и Подляшье. Борьбой с крестоносцами руководил гл. обр. Кейстут, правивший западными областями Литвы. В это время крестоносцы, частью истребив пруссов, частью обратив их в рабство, повели усиленное наступление на Л. и Жмудь под предлогом распространения христианства, при активной поддержке папы римского. Как правило, крестоносцы с помощью отрядов рыцарей, прибывающих из Германии, совершали в год два больших похода на Л., проникали в глубь страны, грабили, убивали жителей, жгли селения и угоняли пленных и скот. Кроме того, коменданты пограничных крепостей и городов снаряжали экспедиции для неожиданного нападения ночью на литовские деревни. В течение 30 лет (от 1345 до 1377) крестоносцы (тевтонцы) сделали около 70 нападений, а меченосцы — 30. В свою очередь Кейстут за это время сделал 31 военную экспедицию для опустошения земель крестоносцев. Но положение было неравное. Папа римский не переставал проповедывать крестовые походы против язычников; к крестоносцам прибывали все новые отряды рыцарей из Европы, в то время как запас литовской военной силы истощался, земли разорялись от постоянных набегов, убийств и грабежей.
По смерти Ольгерда (1377) власть перешла к его сыну Ягайлу. Скоро отношения последнего с Кейстутом обострились. Кейстут был лишен власти и убит (1382). «Дуумвиром» стал брат Ягайлы Скиргайло. Новые «дуумвиры» не смогли поддерживать авторитетную власть в Литве против непокорных феодалов-князей, особенно против сына Кейстута, энергичного, даровитого Витовта, к-рый домогался занять в Л. место отца. Угроза немецкого завоевания, усилившиеся экономич. связи Л. и Польши и борьба феодальных сил внутри заставили Ягайла пойти на предложенный со стороны польских феодалов союз и вступить в брак с польской королевой Ядвигой (см.), чтобы заручиться помощью поляков. Помощь покупалась дорогой ценой. 14/VIII 1385 в Креве Ягайло обязался навсегда присоединить свои земли к Польше, обратить литовцев в католичество, отдать казну на польские нужды. Уния 1385—86 не была ни персональной ни династической, а по существу инкорпорацией Литвы в состав Польши. Однако литовские феодалы, князья и бояре были недовольны унижением Л. поляками, ставшими у власти. Недовольство скоро превратилось в восстание, которое возглавлял Витовт (1392—1430). 5/VIII 1392 Ягайло, вынужденный назначить для Л. отдельного великого князя, передал Витовту великое княжение до конца его жизни. Витовт уничтожил в Л. независимость крупных феодалов и стал самостоятельным государем. Только поражение от крымского хана Эдигея на р. Ворскле (1399) заставило его несколько смириться, подтвердить унию с Польшей (1401). Скоро он оправился от удара, упрочил свое положение в Литве, вмешивался в дела Смоленска, Новгорода, Пскова и Рязани, довел границы Литвы с Москвой до р. Угры. Вместе с поляками Витовт произвел решительный разгром немецких рыцарей при Грюнвальдене (1410) (см. Грюнвальденское сражение), после к-рого наступает быстрый распад владений и могущества крестоносцев.
На сейме в Городле (1413) уния между Л. и Польшей была снова подтверждена, польское влияние было упрочено. Однако поляки должны были признать за Л. право иметь отдельного великого князя и после Витовта. За литовским боярством было признано право собираться на сеймы для выбора великих князей и обсуждения важнейших государственных вопросов. Пользуясь этим правом, литовское боярство само избирало великого князя, но поляки, чтобы избежать срыва унии, обычно избирали литовского великого князя (из династии Ягеллонов) и польским королем и тем осуществляли личную унию. Польские феодалы желали более тесного присоединения Л. к Польше, чтобы иметь возможность экспансии в Литовское княжество, где на юге было еще много неосвоенных земель. По городельскому привилею 1413, политич. права получили только литовцы-католики, и русские православные феодалы устранены были от власти. Это обострило борьбу русских против литовцев. По смерти Витовта (1430) великим князем был избран кандидат русской партии Свидригайло Ольгердович. Политический перевес перешел от литовцев к русским. Феодалы-литовцы при поддержке поляков 1/IX 1432 объявили о низложении Свидригайло, провозгласили великим князем Сигизмунда, брата Витовта. Привилеи 1432 и 1434 уравняли в правах русских феодалов с литовцами. После поражения Свидригайло на р. Свейте (1436) русские земли перешли на сторону Сигизмунда. Сигизмунд, преследовавший знать, был убит крупными феодалами (1440). Сепаратизм охватил почти все государство. Большинство русских земель, Подляшье и даже Жмудь отказались признать Казимира Ягайловича, провозглашенного великим князем литовским. Казимир справился с центробежными силами ценой привилея 2/V 1447, к-рый содержал ряд уступок крупным феодалам и расширил права земель в Литовско-русском государстве, затормазил развитие абсолютизма, укрепил вотчинное право феодалов над крестьянством, передал в их руки все материальные ресурсы сеньерий; все эта вело к дальнейшим ограничениям великокняжеской власти в пользу феодалов.
