Осме́ливать или осмеля́ть, осме́лить кого, на что, дѣлать смелымъ, давать смелость, побуждать, ободрять, заставить осмелиться. Осмель разумъ мой. Онъ осмелилъ меня и ободрил. Меня вино осмеляет. Онъ выпилъ за осмеле́ніе себя. —ся, смѣть, дерзать, решаться съ нѣкоторою робостью, мужаться, брать на себя смелость: дѣлать что самовольно, въ свою голову и нарушая приказаніе, волю старшихъ, сильныхъ ипр. Осмеливаюсь доложить, просить, смею, не взыщитѣ за смелость. Какъ ты осмелился такъ грубо отвечать? Осмеле́ть или осмельча́ть, стать посмелѣе, сдѣлаться болѣе смелымъ, решительнымъ.
