ЭСБЕ/Аллокоричная кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Аллокоричная кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Аа — Афины. Источник: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 83 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Аллокоричная кислота (хим.) C9H8O2 = C8Н7.СО2Н — изомер коричной (XVI, 260), в которую А. кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (см. XII, 871, прим.). Найдена впервые Либерманом (1890) в листьях кока (XV, 619); затем Либерман же нашел, что А. кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе, при кипячении) β-дибромпропиоловой кисл., плавящейся при 159°, и в очень малых количествах при нагревании до 195° бензалмалоновой кислоты (см. Коричная кислота). Наиболее удобно получается А. кислота восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

С6Н5.CBr:CBr.СО2Н + 2H2 = C6H5.CH:CH.CO2H + 2HBr (A. Michael)

и отделяется от одновременно образующейся изокоричной кисл. благодаря трудной растворимости самой А. кислоты в воде и трудной растворимости Ва-соли изокоричной кисл. в метиловом спирте. А. кислота кристаллизуется в одноклиномерных таблицах или призмах, пл. при 68°; в катодной пустоте перегоняется без изменения (Либерман); трудно раств. в холодном лигроине, на рассеянном свету не изменяется. При кратковременном нагревании с концентрированной серной кисл. превращается в обыкновенную коричную кислоту; с уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты. Ввиду этих превращений А. кислоте приписывается обыкновенно формула маленноидной (ср. Стереоизомерия, XXXI, 619 и Фумаровая кислота, XXXVI, 878) коричной кисл.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b83 083-2.jpg