ЭСБЕ/Ацетамид

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Ацетамид
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Ауто — Банки. Источник: т. IIa (1891): Ауто — Банки, с. 543—544 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Ацетамид, т. е. амид уксусной кислоты, СН3СО.NH2; получен впервые в 1847 г. Дюма, Лебланом и Малагутти при действии аммиака на уксусноэтиловый эфир СН3СО.ОС2Н5. А. кристаллизуется в бесцветных иглах, плавящихся при 83°С, и кипит при 222°; уд. вес его 1,159 при 4°, запах — характерный мышиный; легко растворим в воде и спирте, но не растворяется в эфире. При кипячении с водой, а в особенности со щелочами и кислотами, А. присоединяет элементы воды и дает уксусную кислоту и аммиак; при действии водоотнимающих веществ: фосфорного ангидрида, хлористого цинка, получается ацетонитрил CH3CN (см. это сл.). А. имеет среднюю реакцию, но, с одной стороны, представляет слабое основание, так как дает с кислотами соли, а с другой — в нем проявляются и кислотные свойства: с окисью ртути и серебра получаются продукты замещения водорода амидной группы:

(СН3 СО.NH)2 Hg и (СН3 СО.NH) Ag.

Тот же водород в А. может быть замещен галоидами или алкогольными радикалами: метилом, этилом, фенилом (см. Ацетанилид), а также радикалом уксусной кислоты, ацетилом, причем образуются ди- и триацетамид:

(СН3 СО)2 NH и (СН3 СО)3 N;

оба они получаются из ацетонитрила, первый — при нагревании с крепкой уксусной кислотой, а второй — с уксусным ангидридом.