ЭСБЕ/Изатин

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Изатин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Земпер — Имидокислоты. Источник: т. XIIa (1894): Земпер — Имидокислоты, с. 812—813 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Изатин (химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C6H4(NO2)C:C.CO2H=С8Н5NO2+СО2 (Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 812-3.jpg

(Байер);

при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-γ-оксикарбостирила:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 812-4.jpg

(Байер и Гомолка);

при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С8Н7NO3-H2O=C8Н5NO2. И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200—201°, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, он образует соединение с кислой сернисто-кислой щелочью — C8Н5NO2KHSO3 + 2H2O (Лоран), и при окислении раствором хромового ангидрида в уксусной кислоте дает изатоиновую (антранилкарбоновую) кислоту

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 812-5.jpg

(Кольбе),

кристаллическое вещество, плав. с разложением при 230° и при кипячении с водою образующее антраниловую (ортоамидобензойную) кислоту: C7Н4NO.CO2H+H2O=C6H4.(NH2).CO2H+СО2, а при действии на водный раствор азотистой кислоты дающее нитросалициловую кислоту C6Н3(NO2)(ОН)(СОН). Кроме того, известны еще два рода производных И., которые отвечают двум возможным формулам его.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 812-6.jpg

и Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 813-1.jpg(псевдоизатин);

так, например, несмотря на отсутствие аммиачного водорода, И. дает с уксусным ангидридом ацетилизатин — Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 813-2.jpgи т. д. При действии галоидов И. дает продукты замещения, например: хлороизатин — С6Н4ClNO2 (Лоран), кристаллическое вещество, плавящееся при 243° и при перегонке с аммиаком образующее парахлороанилин — ClC6H4NH2 (Гофман), дихлороизатин — С8H3Cl2NO2 (Лоран), плавящ. при 186° и дающий с едким кали дихлороанилин; бромоизатин — Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b24 813-3.jpg, плавящийся при 255° (Эрдман) и при действии едкого кали образующий парабромоанилин и т. д. По своему строению И. представляет ангидрид изатиновой кислоты (см.). Чувствительной реакцией на него является получение индофенина.

А. И. Горбов. Δ.

И. обладает слабо кислотными свойствами. Солеобразные соединения, которые дает изатин с щелочами и щелочными землями, очень непостоянны и уже при нагревании с водой переходят в изатиновые соли. Так, И. растворяется в концентрированном растворе едкого кали с красно-фиолетовым цветом, но цвет этого раствора от прибавки воды или от нагревания быстро изменяется в желтый, при чем образуется изатиновокалиевая соль, KC8Н6NO3.

А. П. Л. Δ.