ЭСБЕ/Изоянтарная кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Изоянтарная кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Ибаге — Кочубей. Источник: доп. т. Ia (1905): Гаагская конференция — Кочубей, с. 818 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Изоянтарная кислота (см. Малоновая кислота) — метилпропандвукислота — Н3С.СН(СО2Н)2 = С4H6O4, получена впервые Вихельгаусом (1867) омылением α-цианпропионовой кислоты едким кали:

Н3С.СН(CN).СО2Н + 2H2О = Н3С.СН(СО2Н)2 + NH3;

она же получается при действии йодистого метила на мононатрмалоновый эфир (Цюблин):

H3CJ + NaHC(CO2H)2 = C4H6O4 + NaJ

и образуется (?) при действии P2O5 на смесь муравьиного и молочного эфиров (Карстаньен):

СНО22Н5 + С3H5О3.C2H5 = C4H4O4(C2H5)2 + H2O

и в виде кислого эфира при кипячении с водой ангидрида диазоацетоуксусного эфира (Вольф):

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b84 818-1.JPG

Для получения рекомендуется действие KCN на α-бромопропионовый эфир с последующим омылением (Пуш, Бык). Кристаллы; плавится при 120° — 121° (Зальцер), 132° (Вольф), 135° (В. Вислиценус и Кизеветтер). При нагревании выше темп. пл. легко распадается на СО2 и пропионовую кисл.:

С4H6O4 = СО2 + С3Н6О2.

Калиевая соль монометилового эфира дает при электролизе (Крум-Броун и Уокер, см. Янтарная кисл.) симметричную диметил-янтарную кислоту (ее эфир):

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b84 818-2.JPG

Известны хлоро-, бромо- и некоторые азотистые производные.

А. И. Г.