ЭСБЕ/Карбостирил

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Карбостирил
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Калака — Кардам. Источник: т. XIV (1895): Калака — Кардам, с. 476 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Карбостирил (хим.) — C9H7NO — получил впервые Киоцца при кипячении с водным сернистым аммонием нитрокоричной кислоты (см. Коричная К.). Бейльштейн и Кюнер получили его, восстановляя ту же нитрокислоту оловом и соляной кислотой и возгоняя затем образующуюся смолистую массу, а Тиман и Опперман, употребляя — как восстановитель — железный купорос в присутствии барита. Морган и Байер показали, что К. образуется на счет ортонитрокоричной К.: Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b27 476-1.jpg и представляет не что иное, как ангидрид ортоамидокоричной кислоты — Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b27 476-2.jpg.

К. может быть получен еще восстановлением йодистоводородной кислотой трихлорооксихинолина C9H4Cl3NO (см. Хинолин, Ротхейт) или при действии на хинолин хлорноватистой кислоты (Эрленмейер, Эйнгорн). К. представляет кристаллическое вещество, пл. при 199°, способное возгоняться, очень трудно растворимое в холодной воде, но легко в горячей, растворимое в спирте и эфире. Щелочным раствором марганцево-калиевой соли К. окисляется в изатин (см.) и оксалиламидобензойную кислоту (карбостириловая кислота) СО2Н-С6Н4-NH-C(ОН)2-СО2H, пл. при 200° (Фридлендер и Остермайер); с пятихлористым фосфором К. образует хлорхинолин:

C6H7NO + PCl5 = C9H6NCl + HCl + POCl3 (Фриддендер и Лазарус).

По строению К. представляет лактам или лактим ортамидокоричной кислоты; в то же время К. есть Ру-2-оксихинолин (Ру-2-кетохинолин; см. Пиридин и Хинолин).

А. И. Горбов. Δ.