ЭСБЕ/Лейцин

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Лейцин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Ледье — Лопарев. Источник: т. XVIIa (1896): Ледье — Лопарев, с. 508 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Лейцин (Leucin — нем., leucine — франц. англ.; хим.) C6H13NO2 открыт в гниющем сыре Пру и назван им «oxyde caséeux»; впоследствии Браконно при кипячении мяса с серной кислотой получил вещество, названное им по причине белого цвета Л.; Мульдер доказал тождество обоих продуктов (?). Состав Л. установлен Жераром и Лораном. Л. очень распространен в организмах животных и растений. У человека он найден, как нормальный продукт, в поджелудочной железе, лимфатических железах, в селезенке, в печени, в почках и т. д. (Фрерикс, Штеделер, Клоэтта, Горуц-Безанец, Родзиевский). Количество Л. при некоторых болезнях увеличивается; так, по Фрериксу, оно возрастает в печени при острой атрофии ее; при тифе, оспе, остром малокровии, острой атрофии печени, страданиях спинного мозга, отравлении фосфором Л. появляется и в моче человека, замещая отчасти или вполне мочевину (Залковский, Валентинер, Зотничевский, Фрерикс). Не перечисляя местонахождений Л. в органах высших животных, укажем, что он был найден и у пауков, некоторых других насекомых и у ракообразных (Шварценбах). В растениях Л. найден: в Agaricus muscarius (Людвиг), в семенах прорастающей в темноте тыквы (Горуп-Безанец) и молодых побегах ее (Шульце и Бабриери), в Chenopodium album, в свекловичной патоке (Липпманн), в дрожжах (Бешан, Гмелин). Л. может быть получен аналитически при распадении разнообразных белковых веществ, как-то: казеина, фибрина, слизистых веществ, роговой ткани и пр. Из белковины он получается при действии воды, если нагревать смесь выше 100° Ц. в запаянной трубке (Любавин); из остальных белковых веществ Л. получается при всех реакциях гидратации их, а именно при кипячении с серной кислотой средней крепости или крепкой соляной кислотой (Браконо, Бопп, Глазивец, Габерман, Дрексель и Зигфрид), при плавлении с едким кали (Мульдер), при нагревании с баритом и водой (Шютценбергер), под влиянием различных ферментов, как напр. при панкреатическом (Кюне) и при пепсинном переваривании (Любавин), при гниении (Пру и др.) и т. д. Под названием синтетических Л. описаны вещества, образующиеся: при действии аммиака (при 130° Ц.) на бромокапроновую к. [1] С4Н9CHBrCOOH + NH3 = С4Н9СН(NH2)СООН + HBr (Гюфнер) и при действии соляной кислоты на смесь синильной кислоты с валеральаммиаком: (СН3)2СНСН2СОН + NH3 + HCN + Н2О = (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH + NH3 (Лимприхт, Штреккер); оба эти изомерные между собой вещества не тождественны, однако, с Л., вернее — лейцинами, получающимися из веществ животного и растительного происхождения, хотя и близки по свойствам, а именно: все они являются представителями глицинов (см. Гликоколь) и представляют кристаллические чешуйки с перламутровым блеском, трудно растворимые в воде и спирте, нерастворимые в эфире, могущие отчасти возгоняться, при плавлении распадающиеся на амиламин и углекислоту и т. д., но лейцины, получаемые искусственно, оптически недеятельны, между тем как Л. естественный (из конглутина, сыра, дрожжей) в водных растворах вращает плоскость поляризации влево (Левкович) и вправо в щелочных и кислых растворах (для раствора в соляной кислоте (α)D = +17,3°—17,5°; величина вращения почти не зависит от концентрации кислот; Маутнер, Шульце и Босхард); при нагревании с баритовой водой до 150°—160°Ц. [2]. Л. естественный превращается в оптически недеятельное видоизменение, отвечающее виноградной кислоте (см. Винная кислота) и тождественное с образующимся синтетически из валераля; при действии на этот последний Penicillium glaucum может быть получен оптический антипод обыкновенного Л., вполне тождественный по химическим свойствам, но отличающейся тем, что в кислых растворах он вращает плоскость поляризации влево: (α)D= −7,4°—17,5° (Шульце, Босхард и Ликерник). Обыкновенный Л. при действии азотистой кислоты дает отвечающую ему оксикислоту, лейциновую кислоту, т. е. α-оксиизобутилуксусную С6Н12О3, оптически деятельную, пл. при 73° Ц., a Л. из валераля — оптически недеятельный изомер той же кислоты, пл. при 54,5° Ц. (Шульце, Эрлемейер и Зигль, Лей). Л. из α-бромкапроновой кислоты пока не отождествлен ни с одним из получаемых из различных белковых тел; под влиянием Penicillium glaucum он тоже дает оптически деятельное вещество с величиной (α)D= −22°—26° (для солянокислых растворов; Шульце).

А. И. Горбов. Δ.

Примечания[править]

  1. Известно несколько изомерных предельных кис. формулы С6Н12О2 = С5Н11СООН. Из них название капроновой получила нормальная кисл. СН3(СН2)4СООН, образующаяся, между прочим, при брожении сахара в присутствии гниющего сыра.
  2. По этой причине по методу Шютценбергера образуется оптически недеятельный Л.