ЭСБЕ/Оксаминовая кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Оксаминовая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Нэшвилль — Опацкий. Источник: т. XXIa (1897): Нэшвилль — Опацкий, с. 834—835 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Оксаминовая кислота C2H3NO3 = C2O2(NH2)OH — неполный амид щавелевой кислоты, открыта Баларом (1836), получившим ее нагреванием кислой щавелево-аммиачной соли: C2O2(NH4O)(OH) = C2O2(NH2)OH + Н2O. Обыкновенно она получается из оксамида кипячением его с водным аммиаком (см. Оксамид) и последующим разложением образующейся при этом аммиачной соли соляной кислотой на холоде (Toussaint); как более удобный и с лучшим выходом способ получения чистой О. кислоты Oelkers (1889) рекомендует действие аммиака на горячий водный раствор оксамэтана (см. ниже); образуется также при действии избытка газообразного аммиака на холоде на спиртовой раствор щавелевого эфира (Coppet) и при окислении гликоколя (см.) хамелеоном. О. кислота представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, плавится с разложением при 210° (Oelkers), мало растворима в воде, при кипячении с которой превращается в кислую щавелево-аммиачную соль, и почти нерастворима в абсолютном спирте. Как одноосновная кислота, она образует один ряд солей и эфиров. Аммиачная соль C2H2NO3(NH4) — призмы, трудно растворима в воде и спирте. Соли щелочноземельных металлов содержат кристаллизационную воду, например (C2H2NO3)2Ba + 3Н2O, (C2H2NO3)2Ca + 4H2O; они мало растворимы в холодной воде и довольно хорошо в горячей. Серебряная соль C2H2NO3Ag кристаллизуется в иглах. Из эфиров О. кислоты назовем метиловый, оксаметилан С2O2(NH2)(ОСН3), кристаллизующийся в форме кубов, и этиловый, оксамэтан C2O2(NH2)(OC2H5), представляющий ромбические пластинки, плавящиеся при 114°-115°. Получаются они легко действием газообразного (тот и другой) или спиртового (оксамэтан) [1] аммиака на соответствующие щавелевые эфиры. При действии фосфорного ангидрида или пятихлористого фосфора О. эфиры превращаются в цианомуравьиные эфиры, например: C2O2(NH2)(ОС2Н5) — H2O = CN.CO.OC2H5. Замещенные О. кислоты и эфиры также известны и получаются аналогично самой О. кислоте и ее эфирам, но с заменой аммиака первичными и вторичными аминами.

П. П. Рубцов. Δ.

Примечания[править]

  1. При действии спиртового аммиака и щавелево-метиловый эфир дает оксамэтан.