ЭСБЕ/Оксиантранолы

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Оксиантранолы
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Нэшвилль — Опацкий. Источник: т. XXIa (1897): Нэшвилль — Опацкий, с. 835—836 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Оксиантранолы — под этим названием известны производные антрацена (см. это слово и Углеводороды ароматические), имеющие два гидроксила, из которых по крайней мере один замещает водород группы СН среднего ядра. Этого рода соединений известно только четыре: α-оксиантранол C6H4:(СН).(С.ОН):C6H3OH (температура плавления 202—206°), β—оксиантранол С6Н4:(С.ОН)26Н4, оксифенилантранол С6Н4:(С.ОН).(С.С6H4.ОН):С6H4 и оксигидроантранол С6Н4:(СН2)(СН.OH):C6Н3.ОН (температура плавления 99°); из них третье не представляет большого интереса, остальные же, будучи рассмотрены в связи с антранолом С6Н4:(СН).(СОН):С6Н4 (температура плавления 165°) интересны потому, что они являются продуктами или неполного окисления, или неполного восстановления среднего ядра антрацена. Как промежуточные продукты, вещества эти нестойки, в щелочных растворах они легко окисляются в соответствующие производные антрахинона; легкость окисляемости их зависит от степени окисленности среднего ядра. Так, антранол, первый продукт окисления, переходит в антрахинон только при продолжительном кипячении его щелочного раствора, β-О., первый продукт восстановления антрахинона, окисляется кислородом воздуха уже в отсутствии щелочей, α—О. стоит посередине между двумя первыми; несколько увеличенную его способность к окислению, в сравнении с антранолом, нужно, конечно, приписать присутствию второй группы ОН. Оксигидроантранол, производное дигидроантрацена, как бы еще менее окислен, чем антранол, и щелочной раствор его на воздухе совсем не окисляется; его же ближайший аналог гидроантранол С5Н4:(СН2)(СН.OH):С6Н4 уже при сохранении теряет воду и переходит в антрацен. Антранол, α-О. и оксигидроантранол получены Либерманном восстановлением соответствующих хинонов йодистоводородной кислотой или цинком в щелочном растворе. β-О. получен К. Шульце окислением антрацена перекисью свинца в кислом растворе.

Д. А. Хардин. Δ.