ЭСБЕ/Полиметиленовые углеводороды

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Полиметиленовые углеводороды
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Повелительное наклонение — Полярные координаты. Источник: т. XXIV (1898): Повелительное наклонение — Полярные координаты, с. 289—290 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Полиметиленовые углеводороды (хим.) обладают общей формулой СnН2n, представляют собою изомеры олефинов, от которых они отличаются, главным образом, замкнутым строением; так, триметилен
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-1.jpg
изомерен с пропиленом СН3—СН=СН2, тетраметилен
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-2.jpg
изомерен с бутиленами (см.) и т. д. На основании приведенных формул видно, что в П. углеводородах все углеродные атомы связаны между собою точно так же простыми связями, как они связаны в предельном ряду. Замечательно, что по своим химическим свойствам П. углеводороды во многих случаях стоят гораздо ближе к олефинам, чем к парафинам (см.). Так, триметилен —
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-3.jpg
и метилтриметилен
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-4.jpg
способны соединяться с йодистым водородом, образуя первый — йодистый пропил:
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-5.jpg
(Фрейнд), а второй — йодистый вторичный бутил
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-6.jpg
(Демьянов);

оба они способны соединяться с бромом, с которым триметилен дает бромистый триметилен:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 289-7.jpg
(Фрейнд) и метилтриметилен — бромистый метилтриметилен:
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 290-1.jpg
(Демьянов) и т. д. Различие с изомерными олефинами для только что названных П. углеводородов является только количественное и именно в скорости, с которой протекают в обоих случаях реакции присоединения; пропилен и изо- или псевдобутилены соединяются с йодистым водородом очень быстро, а
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 290-2.jpg
и
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 290-3.jpg
гораздо медленнее; СН3—СН=СН2 и (СН3)2—СН=СН2 или СН3—СН=CH—CH3 соединяются с бромом даже в темноте почти мгновенно, между тем как для
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 290-4.jpg
и
Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b47 290-5.jpg
соединение идет быстро (но не мгновенно) только на свету, в темноте же реакция требует многих часов для окончания. Единственным реактивом, по отношению к которому П. углеводороды резко отличаются от изомерных олефинов, является пока 2% раствор марганцово-калиевой соли: все известные олефины его обесцвечивают, окисляясь сами, а П. углеводороды и их производные можно очищать от изомерных соединений ряда олефинов посредством раствора KMnO4, так как он на них не действует. Что касается физических свойств, то вообще можно заметить, что жидкие П. углеводороды обладают более высоким уд. весом сравнительно с олефинами и, по-видимому, более высокими точками кипения. Подробности относительно П. углеводородов, которые, согласно постановлению Женевского конгресса, обозначаются приставкою слова цикло- (от κύκλος — круг), см. Циклопропан, Циклобутан, Циклопентан, Циклогексан, Циклогептан и их производные.

А. И. Горбов. Δ.