ЭСБЕ/Родицоновая кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Родицоновая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Резонанс и резонаторы — Роза ди-Тиволи. Источник: т. XXVIa (1899): Резонанс и резонаторы — Роза ди-Тиволи, с. 915—916 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Родицоновая кислота (Rhodizonsäure) — диоксидихиноил (Ненцкий, Бенкизер), карбоксиловая кислота (Лерх) — С6Н2О6 = С6(ОН)204, получена впервые при действии спирта и воздуха на калиевую соль гексаоксибензола C6O6K6 (cp. Кроконовая кислота): C6O6K6 + O2 + 2H2O = С6О6K2 + 4KOH (Геллер, Лерх, Виль). Она же получается при восстановлении водной сернистой кислотой перхинона (см.) при 40—50° Ц. (Ницкий, Бенкизер); из образующегося желтого раствора при насыщении содой выпадает натриевая соль Р. кислоты. Р. кислота образуется (Макэн) при действии азотной кислоты на α и β инозиты (см. Гидраты углерода) и на пинит (монометиловый эфир левого инозита). Р. кислота представляет собой бесцветные кристаллы; ее водный раствор тоже бесцветен. При окислении (азотной кислотой) Р. кислота обратно превращается в перхинон (Ницкий, Бенкизер), а при действии соды, при доступе кислорода воздуха — в кроконовую кислоту (см. выше). Натровая соль C6Na2O6 — красивые иглы фиолетового цвета; водный раствор ее оранжевый; калиевая соль C6K2O6 — маленькие темно-синие иголочки или же красный порошок. С ортофенилендиамином Р. кислота дает азин — С6Н4:N2:C6(ОН)2О2 (Ницкий и Керман). Строение Р. кислоты, по всей вероятности, выражается формулой: Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b52 915-1.jpg(Ницкий, Неф). Одним из доводов в пользу такого представления служит то, что дигидрокроконовая кислота, образующаяся из Р. кислоты при действии крепкого едкого кали: C6H2O6 + 2KOH = C5H4O5 + K2CO3 не способна к азинной конденсации с ортодиаминами, а это было бы обязательно при симметричном строении Р. кислоты: Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b52 915-2.jpg, так как для дигидрокроконовой кислоты в этом случае возможна была бы только формула Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b52 915-3.jpg. При допущении ортоположения гидроксилов в Р. кислоте формула дигидрокроконовой кислоты: Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b52 915-4.jpgне содержит карбонильных групп в ортоположении; формула же кроконовой — Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b52 915-5.jpg[Этой формулой должна быть заменена формула, данная в ст. Кроконовая кислота.] таковые содержит, что и объясняет ее способность к конденсации с ортодиаминами.

А. И. Г. Δ.