ЭСБЕ/Стирогаллол

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Стирогаллол
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Статика — Судоустройство. Источник: т. XXXIa (1901): Статика — Судоустройство, с. 658 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Стирогаллол C16H8O5 — впервые был получен Якобсоном и Юлиусом (1887) с целью обобщить реакцию образования оксиантрахинонов Зейберлиха. Известно было, что оксиантрахиноны (см.) легко образуются при конденсации оксибензойных кислот (см.) с такими ароматическими кислотами, у которых карбоксильная группа СО2Н непосредственно связана с бензольным ядром:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b62 658-1.jpg

но было весьма интересно исследовать эту же реакцию в том случае, когда карбоксильная группа первой кислоты связана с бензольным ядром при помощи более или менее длинной боковой цепи. Для этой цели авторами и был поставлен опыт конденсации коричной кислоты С6Н5СН=Н—СО2Н с галловой С6Н2(OH)3СО2Н. Оказалось, что и в этом случае конденсация совершается приблизительно при тех же условиях, как и при реакции Зейберлиха, и продуктом ее получается вещество, названное авторами С. и, по исследованиям Костанецкого, имеющее строение:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b62 658-2.jpg

С. возгоняется при нагревании в виде желтых игл и плавится выше 350°. Он представляет настоящий субстантивный пигмент, т. е. способен окрашивать протравленную хлопчатобумажную ткань, давая оттенки, аналогичные нитроализарину (красновато-желтые).

Д. Х. Δ.