ЭСБЕ/Тиоамиды

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Тиоамиды
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Термические ощущения — Томбази. Источник: т. XXXIII (1901): Термические ощущения — Томбази, с. 309 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Тиоамиды (хим.) —Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b65 309-4.jpgилиBrockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b65 309-5.jpg

— Сернистые соединения, отвечающие по составу кислотным амидамBrockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b65 309-6.jpg, где R. — углеводородный остаток. С этой точки зрении строение Т. должно бы было выражаться формулойBrockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b65 309-7.jpgи в таком случае Т. были бы производными изотиокислот (см. Тиокислоты), неизвестных, впрочем, в свободном состоянии. С другой стороны, реакции Т. протекают так, как будто бы эти соединения имели строение, выражаемое первой из приведенных формул, напр. с хлорацетоном тиоацетамид образует диметилтиазол:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b65 309-8.jpg

Таковы же и металлические производные тиоацетамида, которые, как показали исследования Курнакова, вполне аналогичны металлическим производным тиомочевины (см.). Т. образуются при действии пятисернистого фосфора на амиды в присутствии бензола, в котором они растворяются, напр.: 5СН3—CONH2 + Р2S5 = 5СН3—CSNH2 + Р2O5, или при действии сернистого водорода на нитрилы, напр.: СН3—CN + H2S = CH3—CSNH2. T. жирного ряда известны в небольшом числе представителей: тиоацетамид кристаллизуется из эфира в виде моносимметрических табличек или призм с т. пл. 107,5—108,5°, легко растворим в воде и спирте; тиопропионамид кристаллизуется из бензола в листочках с т. пл. 41—43°, трудно растворимых в воде и спирте.

Д. Монастырский. Δ.