ЭСБЕ/Хиназолины

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Хиназолины
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Хаким — Ходоров. Источник: т. XXXVII (1903): Хаким — Ходоров, с. 268—269 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Хиназолины — Соединения эти принадлежат к классу бензодиазинов, в которых атомы азота азинного ядра находятся в мета-положении друг к другу. Следовательно, Х. характеризуются группировкой и находятся в том же отношении к циннолинам (см.) и фталазинам (см.) как пиримидины к пиридазинам (см. Полиазины).

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 268-1.jpg

По своему химическому характеру, Х. являются третичными основаниями, более слабыми, чем бензо-о-диазины, и более сильными, чем бензо-р-диазины. Таким образом, во всем классе бензодиазиновых соединений основные свойства являются функцией взаимного расположения атомов азота, и чем ближе эти последние находятся друг к другу, тем вещество обладает более основными свойствами. Все почти известные до сих пор Х. являются довольно постоянными по отношению к нагреванию, твердыми, кристаллическими телами, кипящими без разложения; с йодюрами спиртов они соединяются, давая продукты присоединения, аналогичные йодисто-водородным солям аммониевых оснований; водородом в момент выделения восстановляются в ди- и тетрагидропроизводные. — Х., в которых водород группы СН, стоящей рядом с бензольным кольцом, не замещен, довольно легко окисляются хромовой кислотой в соответствующие кетодигидро-Х. или окси-Х., во всех же других случаях Х. окисляются с разрывом азинного кольца. Получаются Х. обработкой спиртовым аммиаком ацидил-о-амидобензойного альдегида или ацидил-о-амидофенонов:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 268-2.jpg

Простейший представитель этих соединений C8H6N2 до сих пор не получен; но различные его гомологи хорошо известны; из них α-метилхиназолин

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 268-3.jpg

плавится при 35° и кипит при 238°; α,β-диметилхиназолин

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 269-1.jpg

жидок и кипит при 249°. Как указано выше, при окислении α,-однозамещенных Х. хромовой кисл. получаются кетодигидро-Х., или хиназолоны; к этому же классу соединений принадлежат и продукты конденсации о-амидобензоальдегидов или бензолкетонов с мочевиной. Только в первом случае получаются β -, а во-втором α-хиназолоны:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 269-2.jpg

Эти кетодигидро-Х. отличаются тем, что имеют двойственную функцию кетонов и третичных спиртов, или, скорее фенолов. Так, при обработке их йодюрами спиртов получаются йодалкильные производные, отвечающие кетоформе; но известны и изомерные им алкоксильные формы, получающаяся этерификацией хлор-Х.

Д. Хардин. Δ.