ЭСБЕ/Хинидин

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Хинидин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Хаким — Ходоров. Источник: т. XXXVII (1903): Хаким — Ходоров, с. 273—274 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Хинидин — C20H24N2O2.1 1/2H2O — алкалоид, открытый в 1833 г. Henry et Deloudre; этими исследователями был принят за гидрат хинина, и лишь в 1848 г. Гейнинген признал его за самостоятельный, лишь изомерный с хинином, алкалоид. За это время он получил ряд названий, удержавшихся до сих пор; главные из них: конхинин, β-хинин, β-Х., хинотин, цинхотин, питайин и пр. Встречается Х. в большинстве хинных корок, служащих для добывания хинина, главным образом в Cinchona amygdalifolia и С. pitayensis, особенно же много его в коре Remijia pedunculata, наз. China cuprea. Получают Х. обыкновенно из маточных растворов, после выделения хинина или же из хиноидина (см.); для этого алкалоиды извлекают эфиром; удалив последний, растворяют остаток в разведенной серной кислоте и точно нейтрализуют аммиаком; далее прибавляют насыщенного раствора сегнетовой соли, пока не прекратится образование осадка; в последнем находятся винно-кислые хинин и цинхонидин; фильтрат осаждают йодистым калием, благодаря чему выпадает йодисто-водородный Х.; после очистки этой соли, ее разлагают в водном растворе аммиаком и выделившийся алкалоид перекристаллизовывают из спирта. Полученные кристаллы, блестящие призмы, содержат 1 частицу кристаллизационного спирта, C20H24N2O2.C2H5OH. Из воды Х. кристаллизуется большими прозрачными призмами, трудно вываривающимися на воздухе, горького вкуса; безводный Х. плав. при 168°; легко растворяется в эфире (22 ч.), спирте (25 ч.) и хлороформе (очень легко); очень трудно (2000 ч.) в холодной воде, легче в горячей (750 ч.); с кислотами дает хорошо кристаллизующиеся соли, легко растворимые в воде. С кислородными кислотами флюоресцирует подобно хинину. Химическое строение его весьма близко к хинину (см.), так как оба они при аналогичных реакциях, сопровождающихся отщеплением элементов воды, переходят в один и тот же хинен:

C19H20(OH)(OCH3)N2 — Η2Ο = C19H19(OCH3)N2,

который дальше, при отщеплении элементов аммиака и омылении метоксильной группы, превращается в один и тот же апохинен:

C 19H19(OCH3)N2 + 2H2О = СН3ОН + NH3 + C19H18O(OH)N.

По химическим свойствам, основности и реакциям Х. так же точно повторяет свойства хинина (см.), и для их отличия могут служить лишь следующие признаки: 1) спиртовой раствор Х. вращает плоскость поляризации вправо, (α)D = + 236,8° (хинин — влево); 2) разные точки плавления; 3) в нейтральных растворах солей Х. йодистый калий или кремортартар дают белые осадки соответственных солей, труднее растворимых в воде, чем для хинина. Из солей Х. чаще других применяются серно-кислая и соляно-кислая,

(C20H24N2O2)2.H2SO4.2H2O

и C20H24N2O2.HCl.H2O,

легко растворимые в воде, спирте и хлороформе и не растворимые в эфире. С хинином, особенно при кристаллизации обоих оснований из эфира, образуется довольно постоянное соединение

С20Н24N2O220H24N2O2.3H2О.

Х. и его соли действуют на организм аналогично хинину, но только немного слабее (в отношении 10:9), и сопровождаются менее неприятными побочными влияниями. Является главным действующим началом еще недавно весьма часто употреблявшегося хиноидина, в котором заключается его около 20 — 60%.

А. С. Гинзберг. Δ.