ЭСБЕ/Цианацетон

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цианацетон
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Цензурный комитет — Человек. Источник: т. XXXVIII (1903): Цензурный комитет — Человек, с. 276 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Цианацетон (CN).СН2.СО.СН3 = С4H5ON. По своему составу это соединение должно отвечать ацетону, в котором водород одной из метильных групп замещен группой CN, т, е. это — нитрид ацетоуксусной кислоты СООН.СН2.СО.СН3. Относительно Ц. в литературе и в руководствах имеются самые противоречивые данные, объясняющиеся чрезвычайной нестойкостью Ц. Гольцварт получил это соединение, действуя крепкой соляной кислотой на двумолекулярный цианметил строения СН3.С(: NH).CH2.CN. Очень нестойкий продукт реакции образовал с фенилгидразином гидразон, анализ которого дал цифры, близкие к формуле C10Η11Ν3, что как раз отвечает гидразону

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 276-1.jpg

Клайзен и Ланцендёрфер получили подобный же жидкий продукт путем перегруппировки α-метилизоксазола, происходящей под влиянием этилата натрия:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b75 276-2.jpg

По их описанию, Ц. представляет бесцветную жидкость, которая уже при слабом нагревании бурно вскипает и полимеризуется. Немудрено поэтому, что прежние исследователи Ц., пытавшиеся получить его из хлорацетона и цианистого калия, имели в руках лишь продукты полимеризации Ц.