ЭСБЕ/Антрацен

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Антрацен
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Аа — Афины
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Алтай — Арагвай. Источник: т. Ia (1890): Алтай — Арагвай, с. 865 ( скан · индекс ); доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 130 ( скан · индекс )


[865]Антрацен (паранафталин, фоте́н) — углеводород состава С14Н10, открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в настоящее время выработаны заводские способы получения А.; с этой целью каменноугольный деготь подвергают перегонке, причем попутно получают целый ряд важных в технике продуктов, каковы, напр., бензол и его гомологи, карболовая кислота, или фенол, нафталин. Остаток, принимающий после охлаждения вид твердой смолистой массы, дает при дальнейшей перегонке выше 300° Ц. антрацен в смеси с другими продуктами. Сырой А., при охлаждении затвердевающий, очищается от посторонних жидких веществ отжиманием, а затем обработкой легким каменноугольным маслом, растворяющим примеси, перегонкой в струе водяного пара и сублимацией при возможно низкой температуре. А. кристаллизуется в бесцветных одноклиномерных табличках, флуоресцирующих голубым цветом; мало растворим в алкоголе, эфире и бензоле, плавится при 213° Ц., возгоняется уже около 100° и перегоняется немного выше 360°. Бензольный раствор его, как то нашел русский химик Фрицше, выделяет на солнечном свету кристаллы пара-антрацена, или парафотена (название, данное Фрицше), плавящегося при 244° и переходящего при этом в обыкновенный А. Строение этого последнего и весьма с ним близкого дикетона-антрахинона установлено целым рядом синтезов, на основании которых А. следует считать симметрическим ортодифениленэтаном Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b2 865-1.jpg, а антрахинон - дифенилендикетоном Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b2 865-2.jpg. Так напр., антрацен образуется из бензола и симметрического тетрабромэтана при действии хлористого алюминия:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b2 865-3.jpg

далее, при нагревании с цинковой пылью хлорангидрида фталевой кислоты и бензола образуется антрахинон, представляющий в чистом виде ромбические кристаллы, плавящиеся при 273 градусах, трудно растворимые в эфире и спирте, весьма постоянные:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b2 865-4.jpg

а этот последний, при действии восстановителей, переходит в А. Обратно, окислителями А. легко переводится в антрахинон (см. Ализарин), так что даже не дает с азотной кислотой нитропроизводных; с хлором и бромом получается целый ряд продуктов присоединения и замещения, а с серной кислотой А. дает сульфокислоты, которые при замене сульфогруппы гидроксилом образуют соответственные фенолы, антролы.

Как исходный продукт получения ализарина, добывается ныне на заводах в громадных количествах. Кроме ализарина собственно, из А. готовят еще и другие красящие вещества, например, оранжевую ализариновую краску, или β-нитроализарин C14H5NO2(OH)2O2, впервые полученный Розенштилем действием азотистой кислоты на ализарин; так приготовляют эту краску и на заводах, при чем действуют парами кислоты на ализарин, суспензированный в нитробензоле. Нагревая нитроализарин с глицерином и серной кислотой, получают ализариновую синь — C17H9NO4, открытую Прюдомом; эта последняя окрашивает в синий цвет материи, протравленные железными солями.

Дополнение