Перейти к содержанию

Страница:Encyclopedicheskii slovar dopoln tom 1.djvu/135

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Эта страница не была вычитана

группы (C2H2) антраценоваго кольца, что подтверждаетъ теорію строенія бензола и антрацена, предложенную Бамбергеромъ (1893). β-А. получаются; 1) возстановленіемъ β-амидоантрахинона іодистымъ водородомъ съ фосфоромъ (Ромеръ); 2) нагрѣваніемъ антранола съ воднымъ NH3 или съ ацетамидомъ: C14H9.OH + NH3 = C14H9.NH2 + H2O (Либерманнъ и Боллертъ). Дигидро-А. получается возстановленіемъ β-А. амальгамой Na или Na съ C2H5.OH. γ-А. получается возстановленіемъ γ- (или meso-) нитроантрацена, также дѣйствіемъ амміака на тезоантранолъ (Гольдманнъ, 1890). При попыткѣ диазотировать β-А. получается изонитрозопродуктъ, растворяющійся въ спиртѣ съ краснымъ цвѣтомъ. β-А., C14H9NH2 — желтые листочки съ темп. плав. 238°. Съ іодистымъ метиломъ даетъ іодистый триметилантраммоній C14H9.N(CH3)3J, кристаллы съ темп. плав. 215°. При нагрѣваніи А. съ уксусной кисл. получается ацетильное производное съ темп. плавл. 240° и ди-А. (C14H9)2NH — блестящіе листочки съ очень высокой темп. пл. Дигидро-А. C14H11NH2, — иглы съ темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, съ т. пл. 115° (съ разложеніемъ). Мезо-диамидо-антраценъ C6H4(CNH2)2.C6H4, темп. плавл. 146°, — получается возстановленіемъ мезо-динитроантрацена. Растворы А. обнаруживаютъ зеленую флуоресценцію.

П. Григоровичъ.

Антранилъ, Антранилълактамъ (см.) орто-амидо-бензойной (антраниловой) кислоты, получается возстановленіемъ орто-нитробензойнаго алдегида (напр., оловомъ съ соляной кислотой) и представляетъ собою летучую съ парами воды, маслообразную жидкость съ своеобразнымъ запахомъ, кипящую съ разложеніемъ около 210°; щелочи переводятъ его въ соотвѣтствующія соли антраниловой кислоты.

П. П. Р.

Антранолъ — см. Фенолы (XXXV, 433) и Оксиантранолы.

Антрапиридины — азотистыя органическія соединенія состава C13H9N=C6H4.C2H2.C5H8N, представляющіе аналоги антрацена (см. Углеводороды аром.) съ замѣною въ немъ одного бензольнаго ядра пиридиновымъ (см.). По положенію атома N различаютъ изомерные α- и β-А.: α-антрапиридинъ и β-антрапиридинъ

Получаются А. возстановленіемъ соотвѣствующихъ хиноновъ , которые, въ свою очередь, получаются уплотненіемъ бензоил-пиридин-карбоновыхъ кислотъ подъ вліяніемъ сѣрной кислоты. α-А. плавится при 275°, β-А. — при 166°. Растворы ихъ обладаютъ флуоресценціей.

П. Гр.

Антрапурпуринъ — см. Оксиантрахиноны и Краски органическія искусственныя (XVI, 532).

Антраруфинъ — см. Оксиантрахиноны.


Антрафлавиновая кислота — см. Оксиантрахиноны.


Антрахинолинъ — см. Хинолинъ (XXXVII, 284).

Антрахинонъ — см. Хиноны (XXXVII, 289).

Антрахризонъ — см. Оксиантрахиноны.

Антрацен-карбоновыя кислоты C14H10-n(CO2H)n отвѣчаютъ антрацену и производятся замѣщеніемъ въ немъ атомовъ водорода карбоксильными группами. Теорія предполагаетъ три изомерныхъ моно-А. кислоты C14H9.CO2H, которыя всѣ извѣстны и изучены, равно какъ и ихъ производныя. Изомерія ихъ обусловливается различнымъ положеніемъ карбоксиловъ, какъ видно изъ формулъ: α-или 1-А. кисл. α-антрацен-карбоновая кислота, β- или 2-А. кисл. β-антрацен-карбоновая кислота и γ- или мезо-А. кисл. C6H4:C2H(CO2H):C6H4. α- и β-А. кислоты получаются обмыливаніемъ отвѣчающихъ имъ нитриловъ, которые синтезируются изъ антрацен-сульфоновыхъ кислотъ перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерманъ и ф.-Ратъ, 1875). Обѣ кислоты получаются также возстановленіемъ антрахинонкарбоновыхъ кислотъ цинковой пылью съ NH3 (Гребе и Блуменфельдъ, 1897). γ-А. кислота получается нагрѣваніемъ антрацена съ фосгеномъ до 200° и послѣдующей обработкой продуктовъ содой (Гребе и Либерманъ, 1869). α-А. кислота плав. при 245°. β-А. кислота — около 280°. γ-А. кислота плав. при 206° (съ разложеніемъ), при окисленіи даетъ антрахинонъ и въ отличіе отъ первыхъ двухъ кислотъ ея растворы въ метиловомъ спиртѣ, насыщенномъ HCl, не даютъ эфировъ (V. Meyer). Въ этомъ она сходна съ пара-бенздикарбоновой кислотой. Извѣстны также антрацен-дикарбоновыя и трикарбоновыя кислоты. Онѣ получены возстановленіемъ отвѣчающихъ имъ антрахинон-карбоновыхъ кислотъ (1.3) C14H8(CO2H)2 впервые получена Gresly перегонкой m-ксилоил-o-бензойной кислоты съ цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C14H7(CO2H)3 — желтые кристаллы (Эльбсъ). Всѣ А. кислоты нерастворимы въ водѣ, легко растворимы въ органич. растворителяхъ.

П. Григоровичъ.

Антраценовая (ализариновая) зелень — см. Краски органич. искусств. (XVI, 532) и Зеленыя краски (XII, 390).

Антраценовое масло — см. Деготь каменноугольный (X, 270) и Смазочные матеріалы.

Антраценовые пигменты (краски) — см. Краски орг. искусств., Оксиантрахиноны, Ализаринъ и Крашеніе.

Антраценфіолетъ — см. Галлеинъ.

Антраценъ — см. Углеводороды ароматическіе и Деготь каменноугольный.

Антрацитъ — см. Уголь каменный.

Антрибы (Anthribidae) — небольшое семейство мелкихъ жуковъ, близкое къ долгоносикамъ (Curculionidae); А. по внѣшнему виду напоминаютъ представителей этого семейства, къ которому ихъ прежде относили.