Страница:Encyclopedicheskii slovar dopoln tom 1.djvu/135

группы (C₂H₂) антраценоваго кольца, что подтверждаетъ теорію строенія бензола и антрацена, предложенную Бамбергеромъ (1893). β-А. получаются; 1) возстановленіемъ β-амидоантрахинона іодистымъ водородомъ съ фосфоромъ (Ромеръ); 2) нагрѣваніемъ антранола съ воднымъ NH₃ или съ ацетамидомъ: C₁₄H₉.OH + NH₃ = C₁₄H₉.NH₂ + H₂O (Либерманнъ и Боллертъ). Дигидро-А. получается возстановленіемъ β-А. амальгамой Na или Na съ C₂H₅.OH. γ-А. получается возстановленіемъ γ- (или meso-) нитроантрацена, также дѣйствіемъ амміака на тезоантранолъ (Гольдманнъ, 1890). При попыткѣ диазотировать β-А. получается изонитрозопродуктъ, растворяющійся въ спиртѣ съ краснымъ цвѣтомъ. β-А., C₁₄H₉NH₂ — желтые листочки съ темп. плав. 238°. Съ іодистымъ метиломъ даетъ іодистый триметилантраммоній C₁₄H₉.N(CH₃)₃J, кристаллы съ темп. плав. 215°. При нагрѣваніи А. съ уксусной кисл. получается ацетильное производное съ темп. плавл. 240° и ди-А. (C₁₄H₉)₂NH — блестящіе листочки съ очень высокой темп. пл. Дигидро-А. C₁₄H₁₁NH₂, — иглы съ темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, съ т. пл. 115° (съ разложеніемъ). Мезо-диамидо-антраценъ C₆H₄(CNH₂)₂.C₆H₄, темп. плавл. 146°, — получается возстановленіемъ мезо-динитроантрацена. Растворы А. обнаруживаютъ зеленую флуоресценцію.

П. Григоровичъ.

Антранилъ, — лактамъ (см.) орто-амидо-бензойной (антраниловой) кислоты, получается возстановленіемъ орто-нитробензойнаго алдегида (напр., оловомъ съ соляной кислотой) и представляетъ собою летучую съ парами воды, маслообразную жидкость съ своеобразнымъ запахомъ, кипящую съ разложеніемъ около 210°; щелочи переводятъ его въ соотвѣтствующія соли антраниловой кислоты.

П. П. Р.

Антранолъ — см. Фенолы (XXXV, 433) и Оксиантранолы.

Антрапиридины — азотистыя органическія соединенія состава C₁₃H₉N=C₆H₄.C₂H₂.C₅H₈N, представляющіе аналоги антрацена (см. Углеводороды аром.) съ замѣною въ немъ одного бензольнаго ядра пиридиновымъ (см.). По положенію атома N различаютъ изомерные α- и β-А.: и

Получаются А. возстановленіемъ соотвѣствующихъ хиноновъ , которые, въ свою очередь, получаются уплотненіемъ бензоил-пиридин-карбоновыхъ кислотъ подъ вліяніемъ сѣрной кислоты. α-А. плавится при 275°, β-А. — при 166°. Растворы ихъ обладаютъ флуоресценціей.

П. Гр.

Антрапурпуринъ — см. Оксиантрахиноны и Краски органическія искусственныя (XVI, 532).

Антраруфинъ — см. Оксиантрахиноны.

Антрафлавиновая кислота — см. Оксиантрахиноны.

Антрахинолинъ — см. Хинолинъ (XXXVII, 284).

Антрахинонъ — см. Хиноны (XXXVII, 289).

Антрахризонъ — см. Оксиантрахиноны.

Антрацен-карбоновыя кислоты C₁₄H_10-n(CO₂H)_n отвѣчаютъ антрацену и производятся замѣщеніемъ въ немъ атомовъ водорода карбоксильными группами. Теорія предполагаетъ три изомерныхъ моно-А. кислоты C₁₄H₉.CO₂H, которыя всѣ извѣстны и изучены, равно какъ и ихъ производныя. Изомерія ихъ обусловливается различнымъ положеніемъ карбоксиловъ, какъ видно изъ формулъ: α-или 1-А. кисл. , β- или 2-А. кисл. и γ- или мезо-А. кисл. C₆H₄:C₂H(CO₂H):C₆H₄. α- и β-А. кислоты получаются обмыливаніемъ отвѣчающихъ имъ нитриловъ, которые синтезируются изъ антрацен-сульфоновыхъ кислотъ перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерманъ и ф.-Ратъ, 1875). Обѣ кислоты получаются также возстановленіемъ антрахинонкарбоновыхъ кислотъ цинковой пылью съ NH₃ (Гребе и Блуменфельдъ, 1897). γ-А. кислота получается нагрѣваніемъ антрацена съ фосгеномъ до 200° и послѣдующей обработкой продуктовъ содой (Гребе и Либерманъ, 1869). α-А. кислота плав. при 245°. β-А. кислота — около 280°. γ-А. кислота плав. при 206° (съ разложеніемъ), при окисленіи даетъ антрахинонъ и въ отличіе отъ первыхъ двухъ кислотъ ея растворы въ метиловомъ спиртѣ, насыщенномъ HCl, не даютъ эфировъ (V. Meyer). Въ этомъ она сходна съ пара-бенздикарбоновой кислотой. Извѣстны также антрацен-дикарбоновыя и трикарбоновыя кислоты. Онѣ получены возстановленіемъ отвѣчающихъ имъ антрахинон-карбоновыхъ кислотъ (1.3) C₁₄H₈(CO₂H)₂ впервые получена Gresly перегонкой m-ксилоил-o-бензойной кислоты съ цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C₁₄H₇(CO₂H)₃ — желтые кристаллы (Эльбсъ). Всѣ А. кислоты нерастворимы въ водѣ, легко растворимы въ органич. растворителяхъ.

П. Григоровичъ.

Антраценовая (ализариновая) зелень — см. Краски органич. искусств. (XVI, 532) и Зеленыя краски (XII, 390).

Антраценовое масло — см. Деготь каменноугольный (X, 270) и Смазочные матеріалы.

Антраценовые пигменты (краски) — см. Краски орг. искусств., Оксиантрахиноны, Ализаринъ и Крашеніе.

Антраценфіолетъ — см. Галлеинъ.

Антраценъ — см. Углеводороды ароматическіе и Деготь каменноугольный.

Антрацитъ — см. Уголь каменный.

Антрибы (Anthribidae) — небольшое семейство мелкихъ жуковъ, близкое къ долгоносикамъ (Curculionidae); А. по внѣшнему виду напоминаютъ представителей этого семейства, къ которому ихъ прежде относили.