Иван Михайлович — старший сын великого князя Михаила Александровича (1357—1425). По смерти отца († 1399) на долю И. Михайловича и его сыновей, Александра и Ивана, достались, кроме Твери, еще семь городов: Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрынь, Опоки и Вертязин. Таким образом, он становится сильнее не только всякого удельного князя в отдельности, но и всей совокупности удельных князей, что и сказалось на его отношениях к удельным князьям. Хан Шадибек в 1400 г. выдал И. Михайловичу ярлык на великокняжеский (тверской) стол. Вскоре по вступлении на престол И. Михайлович начинает теснить не только племянника своего, Ивана Борисовича (см.), но и родных братьев, особенно Василия Михайловича (см.). И. Михайловичу пришлось отразить происки своего двоюродного брата Юрия Всеволодовича Холмского, успевшего в орде добыть себе ярлык на часть Тверского княжества (Кашин). По требованию хана, И. Михайлович отправился в 1412 г. в орду; в его отсутствие брат его, Василий, подступил к Кашину, который защищал Иван Борисович. В 1413 г. И. Михайлович вернулся в Тверь и до 421 г. не упоминается в летописях. Под 1422 г. о нем говорится, что он женил своего сына Юрия на дочери влиятельного моск. боярина Ивана Всеволожского и в этом же году посылал свои войска на помощь Витовту в войне его с рыцарями. Ум. от моровой язвы, приняв перед смертью схиму с именем Иова. Женат был дважды: с 1375 г. на сестре Витовта, Марье Кейстутьевне († 1404 г.) и с 1408 г. — на Евдокии, дочери Дмитрия Еремеевича Дорогобужского. Детей имел только от первого брака: Ивана, Александра и Юрия.
См. «П. С. Р. Л.» (III, 103, 105, 110; IV, 104, 106, 113, 120—21, 197, 296—98, 360, 417; V, 19, 24, 252, 254, 257—58, 263: VI, 131—133, 135—136, 139, 142—143; VIII, 74—78, 81—83, 86, 91, 93; XV, 448, 461, 470—71, 474—76, 478—80, 486, 488); «С. Г. Гр. Дог.» (I, № 41); «Никон, летоп.» (IV, 296, 299, 307, 313—17; V, 1, 8, 9, 11, 13, 17, 25—26, 37, 42—45, 47, 80, 85); Татищев (IV, 400—403. 418—422, 455, 439—40, 460—62, 464, 490), Карамзин (V, 114, пр. 207).