ЭСБЕ/Имины

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Имины
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Имидоэфиры — Историческая школа. Источник: т. XIII (1894): Имидоэфиры — Историческая школа, с. 3—4 ( скан · индекс )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Имины (хим.) — суть аммиачные производные, в которых двуэквивалентный остаток аммиака NH (имидогруппа) соединен с двуэквивалентным же углеводородным остатком R″, предельным или непредельным; поэтому их общая формула будет R″=NH. По своему строению частицы И. образуют замкнутые через посредство атома азота кольцеобразные группировки, например:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b25 004-1.jpg

В первом 2 ат. водорода аммиака замещены двуэквивалентным остатком предельного углеводорода бутана С4Н10, а во втором остатком винилэтилена C4H6, принадлежащего к ряду СnH2n-2. И. с предельным R″ представляют вторую форму полных аминов гликолей (см. Диамины), из которых производятся через замещение обоих водных остатков группой NH при взаимодействии частицы гликоля с одной частицей аммиака по ур.: R″(OH)2 + NH3 = R″NH + 2H2O. Они находятся в таком же отношении к диаминам, в каком окиси этиленовых углеводородов (ангидриды гликолей) стоят к гликолям (см.) и имиды (см.) двухосновных кислот к их амидам. Как окиси образуются из гликолей через потерю частицы воды или имиды из амидов через потерю частицы аммиака, так и диамины, теряя пай аммиака, дают И. Последняя реакция, идущая особенно легко в тех случаях, когда в результате должны получаться пяти- или шестичленные замкнутые группировки (как для имидов), и служит общим способом их получения, для чего подвергают сухой перегонке хлористоводородные соли диаминов, например:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b25 004-2.jpg

Рассматриваемые И. представляют жидкости с запахом перца и отчасти аммиака, более легкие, чем вода, и в ней большей частью очень хорошо растворимые. Простейший с несомненностью известный представитель И. есть триметиленимин [1] Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b25 004-3.jpg(темп. кип. 66—70°). Лучше исследованы тетраметиленимин, или пироллидин, C4H8NH (т. к. 86°,5 — 88°) и пентаметиленимин, или пиперидин, C5H10NH (т. к. 106°), для которых известны и многие гомологи. Декаметиленимин C10H20NH (т. к. 104° — 105° при 16 мм), полученный из декаметилендиамина, образующегося при восстановлении нитрила себациновой кислоты, представляет замечательный случай частиц с одиннадцатичленной замкнутой группировкой. Все эти И. суть сильные одноатомные основания, образующие соли с одной частицей одноосновных кислот, напр. C4H8NH∙HCl, способные образовать далее двойные соединения, каковы хлороплатинаты, хлороураты и др. Как основания вторичные, они образуют при действии азотистой кислоты нитрозосоединения, напр. C4H8N(NO), и способны обменивать водород группы NH на алкогольные и кислотные радикалы при действии йодюров спиртов и хлорангидридов кислот, переходя при этом в основания третичные, каковы, напр., метилпиперидин C5H10N(CH3) и ацетилпиперидин C5H10N(C2H3O). Относительно особенностей, наблюдаемых при метилировании И. дериватов и пр. см. Пирролидин, Пиперидин, Кониин. И. с непредельными R″ в составе суть: пиррол (см.) C4H4NH, индол (см.) С8H6NH, тетрагидрохинолин (см. Хинолин) C9H10NH, карбазол (см.) C12H8NH и др., которые представляют особое строение прочных кольчатых атомных систем, подобных бензольной. Они не обладают свойствами оснований, или же эти свойства в них выражены весьма слабо.

П. П. Рубцов. Δ.

Примечания[править]

  1. Вопрос о существовании этиленимина Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b25 004-4.jpgпредставляется в настоящее время спорным.