ЭСБЕ/Пальмитиновая кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Пальмитиновая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Оуэн — Патент о поединках. Источник: т. XXIIa (1897): Оуэн — Патент о поединках, с. 655—656 ( скан ) • Другие источники: БСЭ1 : OSN


Пальмитиновая кислота (хим.) Cl16H32O2 = СН3(СН2)14—СО2Н — одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном жире плодов (китайских и североамериканских) Stillinga sebifera или Croton sebiferum (ф. Борк, Маскелайн; см. Воск), в японском воске из семян Rhus succedanea (Штаммер, Крафт, Гелль и Иорданов (см. Воск), в мириконом воске из ягод Myrica cerifera (наряду со свободной кислотой, Читтенден и Смит), в ланолине (Де Санктис); в виде мирицилового эфира она находится в пчелином воске (Броди, Нафцгер; см. Воск). и в виде эталового (цетилового) эфира в спермацете (Шеврель, Гейнц, Смит); в свободном состоянии она встречается в семенах паприки (наряду с небольшим количеством глицерида; Б. ф. Белло), в спорах Lycopodium (Лангер) и как главная составная часть в трупном воске (Эберт). Получена пальмитиновая кислота нагреванием с едким кали птичьего клея (Дайверс и Кавакита), при нагревании этала (цетиловаго спирта) с натристой известью до 270° (Дюма и Стас): С16О34О + О2 = С16Н32О2 + H2О, при плавлении с едким кали олеиновой (элаидиновой) кисл. (Варентрапп): С18Н34О2 + Н2О + О = С16Н32О2 + С3Н4О2 (уксусная кислота), при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт): CH3(CH2)15— CO—CH3 + 3О = C16H32О2 + С2Н4О2 и синтезирована методом цианистых соединений из иодюра пентадецилового спирта: C15H31J + KCN = KJ + C15H31—CN и C15H31 + 2Н2О = С16Н32О2 + NH3 (Паникс). Для добывания П. кислоты наиболее удобно омыление японского воска (3 ч.) едким кали (1 ч. КОН и 1 ч. Н2О); из полученной калиевой соли кислоту осаждают соляной кислотой, перегоняют под уменьшенным давлением и окончательно кристаллизуют из разбавленного (70—75 %) спирта (Крафт), откуда она осаждается в виде маленьких, твердых кристаллов, не растворимых в воде, но очень хорошо растворимых в кипящем спирте и в эфире. П. кислота плавится при 60,75° (Рейсерт) и кипит, отчасти разлагаясь, при 339° — 356° (Карнелли и Вильямс); без разложения она перегоняется при 271,5° под давлением в 100 мм (Крафт). Свободная кислота (в смеси со стеариновой) идет в технике для приготовления свечей (см.); щелочные соли входят в состав мыла (см.); они растворимы в воде, причем слабые растворы, благодаря гидролизу (Шеврель, Квинкс, Крафт), распадаются на свободную щелочь и кислую соль (состав ее, по-видимому, меняется с температурой; Крафт), а крепкие — обладают свойствами растворов типичных коллоидов (см.), а именно отсутствием повышения темпер. кипения воды (Крафт); шелочные соли П. кислоты растворимы в спирте. Щелочноземельные соли и соли тяжелых металлов в воде нерастворимы, но растворяются немного в спирте: свинцовая соль входит в состав аптечных пластырей; она растворима немного в эфире (в 50 куб. см С4Н10О — 0,0092 гр. соли, Лидов). Известны многочисленные эфиры П. кислоты; все они кристалличны; начиная с изоамидового (темп. пл. 13,5°; Дэффи) они напоминают по внешнему виду воск. Хлорангидрид П. кислоты С15Н31COCl плавится при 12°, кипит при 192,5° при 15 мм (Крафт и Бюргер); амид C15H31—CONH2 плавится при 170° (Крафт и Штауффер), кипит при 235° — 236° при 12,5 мм (Эйтнер и Ветц); ангидрид (С15Н31СО)2О плавится при 64° (Виллье) и нитрил C15H31CN плавится при 31°, кипит при 252° при 100 мм (Крафт).