ЭСБЕ/Псевдомочевая кислота

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Псевдомочевая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Простатит — Работный дом. Источник: т. XXVa (1898): Простатит — Работный дом, с. 664 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Псевдомочевая кислота (хим.) С5N4Н5О4 получена: Байером и Шлиппером, в виде трудно растворимой калиевой соли, при кипячении урамила с крепким раствором циановокислого калия:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-2.jpg

Гримо — в виде аммиачной соли при нагревании (при 180°) урамила с мочевиной:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-3.jpg

и Матиньоном — тоже в виде К—соли, при нагревании со слабым щелоком изомочевой кислоты [1]: C5N4H4O3 + Н2О = C5N4H6O4. Урамил может быть получен следующим рядом реакций: малоновая кислота (см.) при нагревании (при 100°) с мочевиной (см.) в присутствии хлорокиси фосфора (см.) дает (Гримо) малонилмочевину (барбитуровую кислоту):

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-4.jpg,

превращающуюся, при действии азотисто-калиевой соли (Байер), в нитрозомалонилмочевину (виолуровую кислоту, ее К—соль):

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-5.jpg;

последняя при восстановлении (Байер) переходит в урамил:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-6.jpg

Так как малоновая кислота, мочевина и циановая кислота могут быть получены, исходя из элементов: углерода, азота, водорода и кислорода, то, следовательно, для П. кислоты возможен так называемый полный синтез ее. П. кислота одноосновна, трудно растворима в воде, но легко в щелочах. При окислении бромом или азотной кислотой она, подобно мочевой кислоте (см.), дает аллоксан (см. выше) и мочевину, но при кипячении с перекисью свинца П. кислота не образует аллантоина (что характерно для мочевой кислоты l. с.), а дает: мочевину, угольную, щавелевую и оксалуровую кислоты. Из других реакций П. кислоты надо отметить способность ее превращаться с потерей элементов воды, в мочевую кислоту (l. c.):

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b50 664-7.jpg

Отнятие воды происходит или при плавлении со щавелевой кислотой, или при нагревании с концентрированной кислотой (Э. Фишер и Л. Ах). Исходя из продуктов замещения аллоксана (см.), тем же путем могут быть получены замещенные мочевые кислоты (Э. Фишер; ср. Пурин).

А. И. Горбов. Δ.

Примечания[править]

  1. Изомочевая кислота получена Мульдером нагреванием аллоксантина с цианамидом: C8N4H4O7 + CN.NH2 = C5N4H4O3 + C4N2H2O4 (аллоксан).