Холестерин, С27Н45.ОН + Н2O [1] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann), в печени (Gmelin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Bondet), в мозгу (Gmelin), в нервном веществе (Baumstark), в молоке (Schmidt-Mülheim), в коровьем масле (Börner), в ланолине (Schmidt), равно как, по-видимому, во всех животных жирах, однако, далеко не в одинаковых количествах. В растительном царстве Х., а не фитостерин (см.), найден пока с уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде Х. может быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при обмыливании щелочами жира, содержащего Х.; успешнее идет получение его, если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней Х. можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями Х. окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. Х. представляет бесцветные блестящие таблички без вкуса и запаха, растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте, нерастворим в воде, плав. при 147,5° и кип. почти без разложения при 360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой C27H45.O.COCH3, пл. при 114°, с бензойной — C27Н45.O.COC6Н5, пл. при 146° и др.; с бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый продукт C27H46Br2O — бесцветные, плав. при 147° иглы. Х. вращает плоскость поляризации влево [α]D для безводного в эфирном растворе (2:100) = −31,12°, в хлороформном = −36,61°. Йодное число Гюбля 66—67. При нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом образуются изомерные углеводороды — холестерилены C27Н44; пятихлористый фосфор переводит в хлоргидрин С27Н45Cl, плавящийся при 97° и переходящий при восстановлении в холестен С27Н46; последний способен присоединять два атома брома. Из реакции; Х. характерны следующие: 1) крепкая серная кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов йода — в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Meckel, Molschott); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл. к раствору Х. в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный цвет, переходящий затем в густой синий (Liebermann); 3) при осторожном выпаривании в чашечке почти досуха смеси Х. с раствором хлорного железа, с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Schiff). Изохолестерин, находящийся совместно с Х. в жире овечьей шерсти (ланолин), кристаллизуется в иглах, плав. при 138°; в уксусном ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание; вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с серной кислотой или хлористым цинком переходит в Х.
Примечания[править]
- ↑ Прежняя формула С27Н43ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.