ЭСБЕ/Трихиноил: различия между версиями

Интерактивная навигация по истории

[досмотренная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 18:53, 21 марта 2015

← Трихиноз

Трихиноил
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Трихиты →

Словник: Томбигби — Трульский собор. Источник: т. XXXIIIa (1901): Томбигби — Трульский собор, с. 850—851 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Википроекты
- Википедия
- Данные

Трихиноил C₆O₆ + 8H₂O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C₆H₅OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. карбонилкалия (COK)₆, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С₆H₅OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается хлоранил или тетрахлорхинон С₆Cl₄О₂; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C₆(NO₂)₂(OH)₂O₂, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C₆(NH₂)₂(OH)₄, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C₆(NH₂)₂(OH)₂O₂. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH₂) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С₆(ОН)₄О₂, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С₆(ОН)₂:О₂:О₂, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:

Фенол (оксибензол) .............................................	C₆H₅OH
Хинон (дикетодигидробензол) .............................................	C₆H₄O₂
Тетраоксихинон .............................................	C₆(OH)₄O₂
Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол) .............................................	С₆(ОН)₂:О₂:О₂
Трихиноил (гексакетогексагидробензол) .............................................	C₆O₆

‎легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для хинонов (см.), которые получаются легче всего из р-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО₂ и переходит в кроконовую кислоту: C₆O₆ + H₂O =

=

Д. Х. Δ.

@@ Строка 15: / Строка 15: @@
 |БЭАН=
 |НЕОДНОЗНАЧНОСТЬ=
-|КАЧЕСТВО=
+|КАЧЕСТВО=3
 }}
-'''Трихиноил''' C<sub>6</sub>O<sub>6 </sub>+ 8H<sub>2</sub>O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. ''карбонилкалия'' (СОК)<sub>6</sub>, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается ''хлоранил'' или тетрахлорхинон С<sub>6</sub>Cl<sub>4</sub>О<sub>2</sub>; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C<sub>6</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>4</sub>, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH<sub>2</sub>) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С<sub>6</sub>(ОН)<sub>4</sub>О<sub>2</sub>, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С<sub>6</sub>(ОН)<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:
+'''Трихиноил''' C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> + 8H<sub>2</sub>O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. ''карбонилкалия'' (COK)<sub>6</sub>, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается ''хлоранил'' или тетрахлорхинон С<sub>6</sub>Cl<sub>4</sub>О<sub>2</sub>; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C<sub>6</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>4</sub>, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C<sub>6</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH<sub>2</sub>) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С<sub>6</sub>(ОН)<sub>4</sub>О<sub>2</sub>, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С<sub>6</sub>(ОН)<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:
+{|
-Фенол (оксибензол) C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
+|-
+| {{tab|Фенол (оксибензол)||65}} || C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
+|-
+| {{tab|Хинон (дикетодигидробензол)||65}} || C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
+|-
+| {{tab|Тетраоксихинон||65}} || C<sub>6</sub>(OH)<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
+|-
+| {{tab|Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол)||65}} || С<sub>6</sub>(ОН)<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>
+|-
+| {{tab|Трихиноил (гексакетогексагидробензол)||65}} || {{хим2|C6O6}}
+|}
+{{noindent}}легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для [[../Хиноны|хинонов]] (см.), которые получаются легче всего из ''р''-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО<sub>2</sub> и переходит в кроконовую кислоту: {{хим2|C6O6}} + {{хим2|H2O}} =
-Хинон (дикетодигидробензол) C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
+= [[Файл:Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b66_851-0.jpg]]
-Тетраоксихинон C<sub>6</sub>(OH)<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
+{{right|{{ЭСБЕ/Автор|Д. Х.}} {{ЭСБЕ/Автор|Δ.}}}}
-Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол) С<sub>6</sub>(ОН)<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>:О<sub>2</sub>
-Трихиноил (гексакетогексагидробензол)
-легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для [[../Хиноны|хинонов]] (см.), которые получаются легче всего из р-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО<sub>2</sub> и переходит в кроконовую кислоту:
-[[Файл:Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b66_851-0.jpg]]
-{{ЭСБЕ/Автор|Д. Χ.}} {{ЭСБЕ/Автор|Δ.}}
 [[Категория:ЭСБЕ:Химия]]